3-(2-苯基-2-哌嗪-1-基乙基)苯酚 | 61311-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(2-苯基-2-哌嗪-1-基乙基)苯酚
• 英文名称: (+/-)-N-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine
• 英文别名: 3-(2-phenyl-2-piperazin-1-yl-ethyl)-phenol；dl-N-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine；3-(2-Phenyl-2-(piperazin-1-yl)ethyl)phenol；3-(2-phenyl-2-piperazin-1-ylethyl)phenol
• CAS: 61311-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VPNYIGJUQBPBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基-2-哌嗪-1-基乙基)苯酚 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-1-(3-methyl-2-butenyl)-4-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-4-[2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-苯基-2-哌嗪-1-基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017

文献信息

• 1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives and
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04080453A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives of the formula: ##STR1## wherein X is 2- or 3-hydroxy, 2-methoxy, 3-methyl, 3-alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or 2- or 3-alkanoyloxy having 2 to 5 carbon atoms; R is allyl, 3-hydroxyisoamyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, propyl, an unsubstituted monocycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, 2-chlorophenyl, or a phenyl substituted by hydroxy or methoxy; with proviso that when X is a substituent at position 2, R is cyclohexyl and when X is 3-methyl, R is 2-methoxyphenyl or an unsubstituted monocycloalkyl having 6 to 8 carbon atoms, and their pharmaceutically acceptable salts, and the preparation thereof, and analgesic or antitussive compositions containing the same as the essentially active ingredient.

  1-取代-4-(1,2-二苯乙基)哌嗪衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为2-或3-羟基，2-甲氧基，3-甲基，3-烷氧基（碳原子数为1至4），或2-或3-烷酰氧基（碳原子数为2至5）；R为烯丙基，3-羟基异戊基，3-甲基-2-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，丙基，未取代的含有5至8个碳原子的单环烷基，2-氯苯基，或被羟基或甲氧基取代的苯基；但当X为2位置的取代基时，R为环己基，当X为3-甲基时，R为2-甲氧基苯基或未取代的含有6至8个碳原子的单环烷基，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有其作为基本活性成分的镇痛或止咳组合物。
• US4080453A
  申请人：——

  公开号：US4080453A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4162316A
  申请人：——

  公开号：US4162316A

  公开（公告）日：1979-07-24
• US5681830A
  申请人：——

  公开号：US5681830A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5854249A
  申请人：——

  公开号：US5854249A

  公开（公告）日：1998-12-29