(-)-1-(3-methyl-2-butenyl)-4-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine | 61311-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-1-(3-methyl-2-butenyl)-4-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine
• 英文别名: Vhz6RT776L；3-[(2R)-2-[4-(3-methylbut-2-enyl)piperazin-1-yl]-2-phenylethyl]phenol
• CAS: 61311-51-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: WLHCNEPBQJOHKW-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-1-(3-methyl-2-butenyl)-4-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017

文献信息

• NATSUKA, KAGAYAKI;NAKAMURA, HIDEO;NISHIKAWA, YOSHINORI;NEGORO, TOSHIYUKI;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1779-1787
  作者：NATSUKA, KAGAYAKI、NAKAMURA, HIDEO、NISHIKAWA, YOSHINORI、NEGORO, TOSHIYUKI、+

  DOI：——

  日期：——