(5S,8R)-10-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-5,8-epiminobenzo[7]annulene | 1308740-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S,8R)-10-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-5,8-epiminobenzo[7]annulene
• 英文别名: (1S,9R)-12-phenyl-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-ene
• CAS: 1308740-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: AQNKBUOSOCUWJZ-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  379.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 magnesium 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (5S,8R)-10-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-5,8-epiminobenzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q

文献信息

• Intramolecular Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched Tropane Derivatives
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol201051q

  日期：2011.6.3

  The synthesis of tropane derivatives via intramolecular Pd-catalyzed alkene difunctionalization reactions is described. Enantiopure N-aryl-γ-aminoalkenes bearing an aryl or alkenyl halide adjacent to the amino group were converted to benzo- or cycloalkenyl-fused tropane products in good yield and with no loss of enantiopurity.

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。