3-(4-chlorobenzylamino)tetrahydrofuran-2-one | 777057-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylamino)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methylamino]oxolan-2-one
• CAS: 777057-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: ZAHVCTDIYLOPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 、 3-(4-chlorobenzylamino)tetrahydrofuran-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40.98%的产率得到N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  研究γ-羟基和γ-乙酰氧基丁酸的α-取代的N-苄基酰胺的新抗惊厥衍生物。第5部分：寻找新的抗惊厥化合物。

  摘要：

  γ-羟基丁酸（GHB）的一系列四个N-苄基酰胺，它们包含N-（4-苯基哌嗪）-，N-（4-苄基哌嗪）环，N-苄基氨基-或N-（2-苯基乙胺）-选择GHBα-位的基团作为模型化合物，以确定负责其潜在抗惊厥作用的结构元素。根据药理，理化和分子模型研究的结果，定义了GHB抗惊厥性N-取代酰胺的药效团模型。在该模型中，N-苄基酰胺片段的存在对于活性至关重要。此外，所有酰胺均包含另一个疏水单元（芳环）作为远端结合位点和氢键供体。考虑到这些模型参数，许多GHB的N-取代酰胺含有疏水部分，例如：制备了在GHB的α位的N-苄氨基或N-（4-氯苄氨基）基团，以及在酰胺部分的亲脂取代基。已经显示，新合成的化合物的抗惊厥活性可以部分基于它们的亲脂性（计算的log P值）和分子中羟基的存在来解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.036
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 对氯苄胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-chlorobenzylamino)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究γ-羟基和γ-乙酰氧基丁酸的α-取代的N-苄基酰胺的新抗惊厥衍生物。第5部分：寻找新的抗惊厥化合物。

  摘要：

  γ-羟基丁酸（GHB）的一系列四个N-苄基酰胺，它们包含N-（4-苯基哌嗪）-，N-（4-苄基哌嗪）环，N-苄基氨基-或N-（2-苯基乙胺）-选择GHBα-位的基团作为模型化合物，以确定负责其潜在抗惊厥作用的结构元素。根据药理，理化和分子模型研究的结果，定义了GHB抗惊厥性N-取代酰胺的药效团模型。在该模型中，N-苄基酰胺片段的存在对于活性至关重要。此外，所有酰胺均包含另一个疏水单元（芳环）作为远端结合位点和氢键供体。考虑到这些模型参数，许多GHB的N-取代酰胺含有疏水部分，例如：制备了在GHB的α位的N-苄氨基或N-（4-氯苄氨基）基团，以及在酰胺部分的亲脂取代基。已经显示，新合成的化合物的抗惊厥活性可以部分基于它们的亲脂性（计算的log P值）和分子中羟基的存在来解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.036

文献信息

• Investigation into new anticonvulsant derivatives of α-substituted N-benzylamides of γ-hydroxy- and γ-acetoxybutyric acid. Part 5: Search for new anticonvulsant compounds
  作者：Barbara Malawska、Katarzyna Kulig、Agnieszka Śpiewak、James P Stables

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.036

  日期：2004.2

  A series of four N-benzylamides of gamma-hydroxybutyric acid (GHB), that contain N-(4-phenylpiperazine)-, N-(4-benzylpiperazine)rings, N-benzylamino-, or N-(2-phenylethylamine)-groups in the alpha-position of GHB were selected as model compounds, for determining the structural elements responsible for their potential anticonvulsant action. Based on the results of pharmacological, physicochemical, and

  γ-羟基丁酸（GHB）的一系列四个N-苄基酰胺，它们包含N-（4-苯基哌嗪）-，N-（4-苄基哌嗪）环，N-苄基氨基-或N-（2-苯基乙胺）-选择GHBα-位的基团作为模型化合物，以确定负责其潜在抗惊厥作用的结构元素。根据药理，理化和分子模型研究的结果，定义了GHB抗惊厥性N-取代酰胺的药效团模型。在该模型中，N-苄基酰胺片段的存在对于活性至关重要。此外，所有酰胺均包含另一个疏水单元（芳环）作为远端结合位点和氢键供体。考虑到这些模型参数，许多GHB的N-取代酰胺含有疏水部分，例如：制备了在GHB的α位的N-苄氨基或N-（4-氯苄氨基）基团，以及在酰胺部分的亲脂取代基。已经显示，新合成的化合物的抗惊厥活性可以部分基于它们的亲脂性（计算的log P值）和分子中羟基的存在来解释。