2-(2-trifluorophenyl)pyrimidine | 1261787-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1261787-03-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: DVWLSCVOLFOORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluorophenyl)pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 C₃₀H₁₇F₃N₆O₆RuS
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯硼酸 、 2-溴嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(2-trifluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e

文献信息

• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Diaryliodoniums by Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation: Mild Synthesis and Diversified Functionalizations
  作者：Fang Xie、Zhipeng Zhang、Xinzhang Yu、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201502278

  日期：2015.6.15

  Diaryliodonium salts play an increasingly important role as an aryl source. Reported is the first synthesis of diaryliodoniums by rhodium(III)‐catalyzed CH hyperiodination of electron‐poor arenes under chelation assistance. This CI coupling reaction occurred at room temperature with high regio‐selectivity and functional‐group compatibility. Subsequent diversified nucleophilic functionalization of

  二芳基碘鎓盐作为芳基源发挥着越来越重要的作用。报道是由铑diaryliodoniums的第一合成（III）催化Ç 轰下螯合援助贫电子芳烃的hyperiodination。这种CI偶联反应在室温下具有较高的区域选择性和官能团相容性。随后对二芳基碘的多样化亲核官能化使得可以容易地构建CC，CN，CO，CS，CP和CBr键，并且在所有情况下，初始功能化均发生在含有螯合剂的芳烃上-团体。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0817773A2

  公开（公告）日：1998-01-14
• PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1317449A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US5986096A
  申请人：——

  公开号：US5986096A

  公开（公告）日：1999-11-16