3-(2-(methylthio)phenoxy)dihydrofuran-2(3H)-one | 1616877-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(methylthio)phenoxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Methylsulfanylphenoxy)oxolan-2-one；3-(2-methylsulfanylphenoxy)oxolan-2-one
• CAS: 1616877-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: OTNKRNQOKFEEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.4-52.9 °C
• 沸点：
  407.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 二甲基亚砜 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-(2-(methylthio)phenoxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入DMSO的S═O键引发三组分偶联反应

  摘要：

  通过将芳烃插入DMSO的S═O键引发的芳烃，α-溴代羰基化合物和DMSO的空前三组分偶联反应已得到开发。该反应可以高收率产生多种多取代的芳基甲基硫醚，其中DMSO既用作甲基硫醇化试剂又用作氧源。

  DOI：

  10.1021/ol501638x

文献信息

• Three-Component Coupling Reaction Triggered by Insertion of Arynes into the S═O Bond of DMSO
  作者：Feng-Lei Liu、Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Qiang Wei、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol501638x

  日期：2014.7.18

  An unprecedented three-component coupling reaction of arynes, α-bromo carbonyl compounds, and DMSO triggered by insertion of arynes into the S═O bond of DMSO has been developed. The reaction can generate a wide range of multisubstituted aryl methyl thioethers in good yields, wherein DMSO serves as both methylthiolation reagent and oxygen source.

  通过将芳烃插入DMSO的S═O键引发的芳烃，α-溴代羰基化合物和DMSO的空前三组分偶联反应已得到开发。该反应可以高收率产生多种多取代的芳基甲基硫醚，其中DMSO既用作甲基硫醇化试剂又用作氧源。