1,2,3-trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzene | 1160839-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 1160839-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆S
• 分子量: 338.381
• InChiKey: NYEDBTDROUDIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  与考布他汀 A-4 具有结构相似性的二芳基硫醚、亚砜和砜

  摘要：

  检查连接考布他汀 A-4 (CA4) 的两个芳环的各种间隔基团的研究表明，类似物的生物活性不需要CA4的顺式二苯乙烯构型。例如，氧或氮、羰基、亚甲基和亚乙基间隔基存在于表现出良好活性的 CA4 类似物中。到目前为止，还没有为此目的测试硫。在本文中，我们描述了与 CA4 相当的两个芳环之间硫化物、亚砜和砜间隔基的合成。我们还比较了它们与 CA4 对细胞生长、微管蛋白聚合以及 [ 3 H] 秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制作用。我们发现硫化物具有高活性，可能是制备抗肿瘤化合物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.018

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Akash G. Tathe、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01692

  日期：2022.6.24

  cross-coupling reactions of aryl iodides and arylsulfonyl hydrazides under ligand-enabled, Au(I)/Au(III) redox catalysis. This strategy operates under mild reaction conditions, requires no prefunctionalized aryl coupling partner, and works across several aryl iodides. The utility of this protocol is highlighted through the synthesis of various medicinally relevant biaryl sulfones. The reaction mechanism is supported

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。