(2R,5S,7S)-7-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 502698-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7S)-7-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: (3R,6S,7aS)-6-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 502698-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZYAPPSAAGNHNMG-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S)-7-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 jones reagent 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 benzoic (5S,8S)-2,6-dioxo-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-8-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过手性双环内酰胺烯醇与MoOPH的内选择性羟基化来立体选择性地合成（S）-（+）-乙二酸

  摘要：

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01254-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,5S,7S)-7-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性双环内酰胺烯醇与MoOPH的内选择性羟基化来立体选择性地合成（S）-（+）-乙二酸

  摘要：

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01254-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid through an endo selective hydroxylation of the chiral bicyclic lactam enolate with MoOPH
  作者：Kazuishi Makino、Kensuke Shintani、Takahiro Yamatake、Osamu Hara、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01254-1

  日期：2002.11

  Efficient synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid has been achieved by use of the stereoselective hydroxylation of the enolate derived from the bicyclic lactam 3 with the molybdenum oxidizing reagent, MoOPH (MoO5·Py·HMPA, oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide)), as a key step.

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。