Diethyl 2-[3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate | 934560-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-[3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 934560-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: UGJZTNVRUPTGFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Diethyl 3-methylidene-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized and Stereocontrolled Syntheses of 2-(2-Methylenecycloalkyl)-furan Derivatives by Pd-Catalyzed Cycloreduction

  摘要：

  We have discovered a new method employing Pd-catalyzed cycloreduction of conjugated enynals 1 bearing an alkyne unit leading to the corresponding 2-(2-methylenecycloalkyl)-furans 2a-j and a related compound 7 in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol0629871
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 生成 Diethyl 2-[3-(2-formylcyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化环还原合成高度官能化的2-(2-亚甲基环烷基)吡咯

  摘要：

  通过利用 α-醛和胺轻松形成亚胺，我们发现了一种新的高效 Pd 催化的烯二炔环还原反应，以良好到极好的收率生成相应的 2-(2-亚甲基环烷基)吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980350

文献信息

• The Synthesis of Highly Functionalized 2-(2-Methylenecycloalkyl)pyrroles by Palladium-Catalyzed Cycloreduction
  作者：Chang Oh、Wooram Park、Mira Kim

  DOI：10.1055/s-2007-980350

  日期：2007.6

  the facile formation of an imine from an -aldehyde and an amine, we have discovered a new and highly -efficient Pd-catalyzed cycloreduction of enediynals leading to the corresponding 2-(2-methylenecycloalkyl)pyrroles in good to excellent yields.

  通过利用 α-醛和胺轻松形成亚胺，我们发现了一种新的高效 Pd 催化的烯二炔环还原反应，以良好到极好的收率生成相应的 2-(2-亚甲基环烷基)吡咯。
• Highly Functionalized and Stereocontrolled Syntheses of 2-(2-Methylenecycloalkyl)-furan Derivatives by Pd-Catalyzed Cycloreduction
  作者：Chang Ho Oh、Hyun Mi Park、Dai In Park

  DOI：10.1021/ol0629871

  日期：2007.3.1

  We have discovered a new method employing Pd-catalyzed cycloreduction of conjugated enynals 1 bearing an alkyne unit leading to the corresponding 2-(2-methylenecycloalkyl)-furans 2a-j and a related compound 7 in good to excellent yields.