3-acetamido-8-methoxy-2H-chromen-2-one | 33259-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-8-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-N-acetylaminocoumarin；8-methoxy-3-(acetylamino)coumarin；3-Acetamido-8-methoxycumarin；3-Acetamino-8-methoxy-cumarin；N-(8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)acetamide；3-acetylamino-8-methoxy-chromen-2-one；3-Acetylamino-8-methoxycumarin；N-(8-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33259-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: XWXIFNUZFSEBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-8-methoxy-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 8-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-氨基香豆素的无水解合成

  摘要：

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.088
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以76%的产率得到3-acetamido-8-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.037

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, via the Perkin condensation has been demonstrated.

  已经证明了通过珀金（Perkin）缩合反应，由温和低毒的肽偶联剂T3P介导的一锅香豆素的有效合成。
• A novel class of human 15-LOX-1 inhibitors based on 3-hydroxycoumarin
  作者：Seyed Jamal Alavi、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Alireza Salimi、Hossein Eshghi

  DOI：10.1111/cbdd.13174

  日期：2018.6

  Owing to the importance of these enzymes, mechanistic studies, product analysis, and synthesis of inhibitors have expanded. In this study, a series of hydroxycoumarins, methoxy‐3‐hydroxy coumarins, and 7‐alkoxy‐3‐hydroxy coumarins were synthesized and evaluated as potential inhibitors of human 15‐LOX‐1. Among the synthetic coumarins, 7‐methoxy‐3‐hydroxycoumarin derivative demonstrated potent inhibitory

  哺乳动物的炎症，敏感性和某些癌症与脂氧合酶的活性密切相关。由于这些酶的重要性，机理研究，产物分析和抑制剂的合成得到了扩展。在这项研究中，合成了一系列羟基香豆素，甲氧基-3-羟基香豆素和7-烷氧基-3-羟基香豆素，并将其评估为人类15-LOX-1的潜在抑制剂。在合成香豆素中，7-甲氧基-3-羟基香豆素衍生物显示出有效的抑制活性，化合物5f显示出最佳的抑制效果。自由基清除评估，IC 50，HNMR和DPPH漂白结果表明，电子性能是合成香豆素抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究，有人提出苯环第七位取代基的介观效应是氧自由基中间体稳定性的主要因素之一。
• Synthesis and cytotoxicity study of novel 3-(triazolyl)coumarins based fluorescent scaffolds
  作者：Sohini Sinha、Anuja Plavuvalapil Kumaran、Debasish Mishra、Priyankar Paira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.078

  日期：2016.11

  Recently a choice of fluorescent bioimaging probes have been developed as medical diagnostic tools. Herein, we have introduced a series of coumarin-based target specific probes for cancer theranostic application which play a dual role in the field of both diagnosis and therapy. A fluorogenic version of 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes (DBCO) has been introduced to develop the triazolylcoumarin

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。
• (2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04287126A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds are indicated in the management of allergic manifestations such as, for example, asthma, hay fever and the like. The present invention relates to (2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives having the following structural formula: ##STR2## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or nitro. R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基，R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐；这些化合物被用于管理过敏表现，例如哮喘、花粉症等。本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基。R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐。
• Construction of Pyrrolocoumarin Cores through Double C−H Annulation Cascade
  作者：Ryudai Michikita、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/ejoc.202200550

  日期：2022.6.13

  Double C−H annulation takes place accompanied by two C−C and two C−N bond formation upon treatment of 3-(acetylamino)coumarins with internal arylacetylenes under rhodium catalysis. Such a reaction sequence provides access to natural product inspired pentacyclic systems.

  在铑催化下用内部芳基乙炔处理 3-（乙酰氨基）香豆素时，会发生双 C-H 环化，同时形成两个 C-C 和两个 C-N 键。这样的反应序列提供了对天然产物启发的五环系统的访问。