3-(2H-氮杂环丙烯-3-基)吡啶 | 254430-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2H-氮杂环丙烯-3-基)吡啶
• 英文名称: 3-(2H-azirin-3-yl)pyridine
• CAS: 254430-68-7
• 化学式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.138
• InChiKey: DROAWOLJRYUODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-氮杂环丙烯-3-基)吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛与2H-叠氮基的催化对映选择性氮杂-苯偶姻反应

  摘要：

  醛与2 H-叠氮基的醛的对映选择性氮杂安息香反应是前所未有的，它是利用手性N-杂环卡宾作为催化剂而开发的。可以以高收率和高对映选择性获得各种相应的氮丙啶。所获得的旋光氮丙啶应用于合成其他有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201712785
• 作为产物：
  描述：

  1-pyridin-3-yl-ethanone oxime O-tosylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2H-氮杂环丙烯-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中R代表氢原子或含有最多8个碳原子的烯丙基基团，其特征在于将式（II）化合物暴露于式（III）化合物的作用下，其中alc代表含有最多4个碳原子的烷基基团的残基，式（III）化合物为RCONH2，其中R保留其先前的含义，以获得式（IV）化合物，其中R保留其先前的含义，然后进行环化反应以获得所需的式（I）化合物。

  公开号：

  US06353108B1

文献信息

• Ring-expansion reaction for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles and 3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazines
  作者：Yun Teng、Tingyu Fang、Zitong Lin、Lu Qin、Mengfan Jiang、Wei Wu、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154100

  日期：2022.9

  ring-expansion reaction of 2H-azirine with trifluoroacetic anhydride for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles is disclosed. The reaction features readily available reactants, relatively mild conditions, and high yields of products. The generated 2-(trifluoromethyl)oxazole core could be easily converted into 3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazines through hydrazinolysis reaction.

  公开了用于合成 2-(三氟甲基)恶唑的 2 H-氮丙啶与三氟乙酸酐的扩环反应。该反应的特点是反应物易得、条件相对温和、产物收率高。生成的2-(三氟甲基)恶唑核通过肼解反应可以很容易地转化为3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪。
• PROCEDE DE PREPARATION DU 4-(3-PYRIDINYL)-1H-IMIDAZOLE ET LES INTERMEDIAIRES MIS EN OEUVRE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1095035A1

  公开（公告）日：2001-05-02
• US6353108B1
  申请人：——

  公开号：US6353108B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] METHOD FOR PREPARING 4-(3-PYRIDINYL)-1H-IMIDAZOLE AND THE INTERMEDIATES USED<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DU 4-(3-PYRIDINYL)-1H-IMIDAZOLE ET LES INTERMEDIAIRES MIS EN OEUVRE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL INC

  公开号：WO2000002875A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  L'invention a pour objet un procédé de préparation de composés de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule (II); dans laquelle alc représente le reste d'un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone à l'action d'un composé de la formule (III): RCONH2; dans laquelle R conserve sa signification précédente, pour obtenir le composé de formule (IV); dans laquelle R conserve sa signification précédente que l'on soumet à une cyclisation pour obtenir le produit de formule (I) recherché.