2-Methyl-4-(4-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5 | 43229-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(4-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-cyanobenzyliden)-oxazolinon-(5)；4-(2-methyl-5-oxo-oxazol-4-ylidenemethyl)-benzonitrile；4-(2-Methyl-5-oxooxazol-4-ylidenemethyl)benzonitrile；4-[(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 43229-82-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01313645
• 分子量: 212.208
• InChiKey: NHXUQWNMPAHIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(4-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 4-(4-cyanobenzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-Methyl-4-(4-cyanbenzyliden)-oxazolinon-5
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides
  申请人：——

  公开号：US20010031858A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to a process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides of the formula I, 1 in which the anions X are physiologically acceptable anions, and their analogs, which are effective inhibitors of the blood coagulation factor Xa and which can be used, for example, for preventing thromboses. The process according to the invention comprises the coupling of 2-[2-acetylamino-3-(4-amidinophenyl)propionylamino]-2-cyclohexylacetic acid, which is obtained from 2-[2-acetylamino-3-(4-cyanophenyl)acryloylamino]-2-cyclohexylacetic acid by asymmetric hydrogenation and conversion of the cyano group into the amidine, or a salt thereof, with a 3-(2-amino-2-carbamoylethyl)-1-methylpyridinium salt or a salt thereof. The invention furthermore provides starting materials and intermediates for this process, processes for their preparation and acetyl-(S)-4-amidiniophenylalanyl-(S)-cyclohexylglycyl-(S)-(1-methyl-3-pyridinio)alaninamide as ditosylate salt.

  本发明涉及一种制备公式I中的乙酰胺基苯甲酰-环己基甘氨酰-吡啶基丙氨酰酰胺的过程，其中阴离子X是生理上可接受的阴离子及其类似物，这些类似物是有效的血凝血因子Xa抑制剂，例如可用于预防血栓形成。本发明的方法包括将由不对称氢化和将腈基转化为胺基的2-［2-乙酰氨基-3-(4-胺基苯基)丙酰氨基］-2-环己基乙酸或其盐与3-(2-氨基-2-羧酰乙基)-1-甲基吡啶盐或其盐偶联。此外，本发明还提供了此过程的起始材料和中间体、其制备过程和乙酰-(S)-4-胺基苯甲酰-(S)-环己基甘氨酰-(S)-(1-甲基-3-吡啶基)丙氨酰胺的苄基磺酸盐。
• Silver-Promoted Direct Phosphorylation of Bulky C(sp²)–H Bond to Build Fully Substituted β-Phosphonodehydroamino Acids
  作者：Hao-Qiang Cao、Hao-Nan Liu、Zhe-Yuan Liu、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02229

  日期：2020.8.21

  A general and practical cross-dehydrogenative coupling protocol between readily available trisubstituted α,β-dehydro α-amino carboxylic esters and H-phosphites is described. This C(sp2)–H phosphorylation reaction proceeds with absolute Z-selectivity promoted by silver salt in a radical relay manner. The bulky tetrasubstituted β-phosphonodehydroamino acids were obtained in grams and added new modules

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。
• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。