1-hydroxy-N-methyl-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine | 1222510-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-N-methyl-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine
• 英文别名: 6-methylamino-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol；6-methylamino-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
• CAS: 1222510-67-9
• 化学式: C₈H₁₀BNO₂
• 分子量: 162.984
• InChiKey: JFSRQRSKEFFPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-N-methyl-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine 、 苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzoxaborole-Based Potent Antitrypanosomal Agents

  摘要：

  We report the discovery of benzoxaborole antitrypanosomal agents and their structure activity relationships on central linkage groups and different substitution patterns in the sulfur-linked series. The compounds showed in vitro growth inhibition IC(50) values as low as 0.02 mu g/mL and in vivo efficacy in acute murine infection models against nryapnosoma brucei.

  DOI：

  10.1021/ml100013s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 5% Pd(II)/C(eggshell) sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 甲酸铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-hydroxy-N-methyl-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为(I)，其中Z为S或O；X选自取代苯基、取代或未取代杂环烷基和未取代环烷基的群，或其盐。

  公开号：

  WO2011019612A1

文献信息

• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020051575A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure contemplates novel boron-containing compounds and their uses as active agents that exhibit pesticidal activity such as antimicrobial, insecticidal, arachnicidal, and/or anti parasitic activity. An agrochemical composition containing such a compound and its use in, animal health, agriculture, or horticulture is also contemplated. A method for promoting plant performance and/or controlling, reducing, preventing, ameliorating, or inhibiting microbes, insects, arachnids, and/or parasites on or in an animal, a plant, a plant part, plant propagation material, and/or harvested fruits or vegetables is also contemplated.

  本公开涉及新颖的含硼化合物及其作为表现出杀虫活性的活性剂的用途，如抗微生物、杀虫、杀螨和/或抗寄生虫活性。还考虑了含有这种化合物的农药组合物及其在动物健康、农业或园艺中的用途。还考虑了一种促进植物表现和/或控制、减少、预防、改善或抑制动物、植物、植物部分、植物繁殖材料和/或收获的水果或蔬菜中的微生物、昆虫、蜘蛛和/或寄生虫的方法。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010045503A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS
  申请人：Jacobs Robert

  公开号：US20110207702A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011019612A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of formula (I), wherein Z is S or O; and X is selected from the group consisting of substituted phenyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, and unsubstituted cycloalkyl, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为(I)，其中Z为S或O；X选自取代苯基、取代或未取代杂环烷基和未取代环烷基的群，或其盐。
• Discovery of Novel Benzoxaborole-Based Potent Antitrypanosomal Agents
  作者：Dazhong Ding、Yaxue Zhao、Qingqing Meng、Dongsheng Xie、Bakela Nare、Daitao Chen、Cyrus J. Bacchi、Nigel Yarlett、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Yi Xia、Yvonne Freund、Maha Abdulla、Kean-Hooi Ang、Joseline Ratnam、James H. McKerrow、Robert T. Jacobs、Huchen Zhou、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/ml100013s

  日期：2010.7.8

  We report the discovery of benzoxaborole antitrypanosomal agents and their structure activity relationships on central linkage groups and different substitution patterns in the sulfur-linked series. The compounds showed in vitro growth inhibition IC(50) values as low as 0.02 mu g/mL and in vivo efficacy in acute murine infection models against nryapnosoma brucei.