2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: α-acetylamino-4-chloro-cinnamic acid；α-Acetylamino-4-chlor-zimtsaeure；β-(4-chlorophenyl)-α-acetamidoacrylic acid；2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: SWUMDDFBFZVMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-氯苯基)-2-羟基-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-chlorobenzylidene)-4H-oxazol-5-one 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443

文献信息

• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• Chemoenzymatic synthesis of a mixed phosphine–phosphine oxide catalyst and its application to asymmetric allylation of aldehydes and hydrogenation of alkenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark Bell、Katherine S. Dunne、Brian Kelly、Paul J. Stevenson、John F. Malone、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c1ob06599h

  日期：——

  coupling and a novel room temperature Arbuzov [2,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic diphenylphosphinite. Allylation of aromatic aldehydes were catalysed by the Lewis basic organocatalyst giving homoallylic alcohols in up to 57% ee. This compound also functioned as a ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate giving reduction products with ee values of up to 84%.

  刘易斯碱的化学酶法合成 膦–氧化膦 来自 顺式-二氢二醇溴苯前进的代谢物通过一钯催化 碳-磷键偶联和新的室温烯丙基的Arbuzov [2,3]-σ重排 二苯基次膦酸酯。路易斯碱性有机催化剂催化芳香醛的烯丙基化，得到最高57％ee的均丙醇。该化合物还充当了铑催化的不对称氢化 乙酰氨基丙烯酸酯给出ee值高达84％的还原产品。
• Facile Synthesis of Chiral Diphosphine-Containing Multiple Dendrimeric Catalysts for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Liwen Zhao、Ji Liu、Yu Feng、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201200648

  日期：2012.9

  PyrPhos‐functionalized codendrimers have been synthesized via a liquid‐phase strategy in high yields. The resulting dendrimeric PyrPhos ligands were purified by a simple solvent precipitation without the need for chromatographic separation, and well characterized by 1H, 13C and 31P NMR, MALDI‐TOF mass spectroscopy as well as elemental analysis. Their rhodium complexes were applied to the asymmetric hydrogenation of

  通过液相策略以高收率合成了一种新型的手性二膦PyrPhos功能化共聚酯。生成的树枝状PyrPhos配体通过简单的溶剂沉淀法纯化，无需进行色谱分离，并通过1 H，13 C和31 P NMR，MALDI-TOF质谱以及元素分析进行​​了很好的表征。他们的铑配合物用于α的不对称氢化乙酰胺基肉桂酸。获得了优异的对映选择性，这与使用相应的小分子催化剂的对映选择性相当。另外，这些共聚体催化剂表现出比具有位于聚（芳基醚）树突的焦点处或聚（丙烯亚胺）树状体的外围的Rh（PyrPhos）位点的树状聚合物催化剂更好的催化性能。
• Substituted β-phenyl-α-hydroxy-propanoic acid, synthesis method and use thereof
  申请人：Northwest University

  公开号：US08017786B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to a compound of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, OH, F, Cl, Br, methoxy and ethoxy; or alternatively, R1 and R2 together form —OCH2O—, R3 is selected from H, OH, methoxy, ethoxy and halogens; R4 is OH or acyloxy; R5 is cycloalkoxyl, amino and substituted amino, and when R5 is selected from amino, at least one of R1, R2 and R3 is not H. The present invention further relates to a process for synthesizing a compound of the formula (I), and use of the compound of the formula (I) in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of cardiovascular or cerebrovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、F、Cl、Br、甲氧基和乙氧基；或者，R1和R2共同形成—OCH2O—，R3选自H、OH、甲氧基、乙氧基和卤素；R4为OH或酰氧基；R5为环烷氧基、氨基和取代氨基，当R5选自氨基时，至少有一个R1、R2和R3不是H。本发明还涉及一种制备式（I）化合物的方法，以及使用式（I）化合物制造用于预防或治疗心血管或脑血管疾病的药物。
• SUBSTITUTED BETA-PHENYL-ALPHA-HYDROXY-PROPANOIC ACID, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Xiaohui

  公开号：US20090131677A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a compound of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, OH, F, Cl, Br, methoxy and ethoxy; or alternatively, R 1 and R 2 together form —OCH 2 O—, R 3 is selected from H, OH, methoxy, ethoxy and halogens; R 4 is OH or acyloxy; R 5 is cycloalkoxyl, amino and substituted amino, and when R 5 is selected from amino, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is not H. The present invention further relates to a process for synthesizing a compound of the formula (I), and use of the compound of the formula (I) in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of cardiovascular or cerebrovascular diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、F、Cl、Br、甲氧基和乙氧基；或者，R1和R2一起形成-OCH2O-，R3选自H、OH、甲氧基、乙氧基和卤素；R4为OH或酰氧基；R5为环烷氧基、氨基和取代氨基，当R5选自氨基时，至少有R1、R2和R3中的一个不是H。本发明还涉及合成公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物制造用于预防或治疗心血管或脑血管疾病的药物。