3-acetylamino-6,8-dichlorocoumarin | 33172-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-6,8-dichlorocoumarin
• 英文别名: 3-Acetamido-6,8-dichlorcumarin；3-acetylamino-6,8-dichloro-chromen-2-one；N-(6,8-dichloro-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33172-46-2
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.087
• InChiKey: WRAZBBNACYLGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-6,8-dichlorocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6,8-dichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（三唑基）香豆素类荧光支架的合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.078
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 3,5-二氯水杨醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-acetylamino-6,8-dichlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型3-（三唑基）香豆素类荧光支架的合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.078

文献信息

• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。
• Development of surface immobilized 3-azidocoumarin-based fluorogenic probe via strain promoted click chemistry
  作者：M. Vijaya Bharathi、Mohit Chhabra、Priyankar Paira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.078

  日期：2015.12

  A new class of imaging probe, a fluorogenic version of 1, 3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes has been developed. 3-azidocoumarin scaffolds were selectively immobilized on the DBCO modified bead surface via SPAAC and provide direct and strong fluorescence in fluorescence microscopy. This developed click-on beads could be applied to label various biomolecules, such as nucleic acids, proteins and other molecules. To this end, 5'(7-hydroxy 3-azido coumarin) labelled DNA primer also displayed strong fluorescence upon successful immobilization on the bead surface. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ismail, M. Mohsen; Kandeel, M. M., Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 2, p. 183 - 188
  作者：Ismail, M. Mohsen、Kandeel, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ismail M. Mohsen, Kandeel M. M., J. Serb. Chem. Soc, 58 (1993) N 7-8, S 507-513
  作者：Ismail M. Mohsen, Kandeel M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Mohsen Ismah M., Kandeel M. M., Rev. roum. chim, 39 (1994) N 2, S 183-188
  作者：Mohsen Ismah M., Kandeel M. M.

  DOI：——

  日期：——