1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 185760-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 185760-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SHLJMIMFOCHCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(4aS,10aS)-10a-Hydroxy-5-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备顺式-5-甲氧基-和-7-甲氧基-1-乙酰氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10 H）-菲咯酮。涉及选择性1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应。

  摘要：

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00927-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙基溴 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备顺式-5-甲氧基-和-7-甲氧基-1-乙酰氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10 H）-菲咯酮。涉及选择性1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应。

  摘要：

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00927-1

文献信息

• Preparation of cis-5-methoxy-and-7-methoxy-1-acetoxy-1,2,3,4,4a,10a- hexahydro-9(10H)-phenanthrenone. An epoxide-arene reaction involving a selective 1,2-alkyl shift rearrangement.
  作者：Neeraj Garg、Adolf Gogoll、Christer Westerlund、Staffan Sundell、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00927-1

  日期：1996.11

  The preparation of cis-1α-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)- phenanthrenone 5 was accomplished starting from 6-methoxy-1-tetralone. Reduction of 7-methoxy-1,2,3, 4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene 8, acetylation and subsequent oxidation delivered 5. Application of an analogus procedure to the preparation of cis-1β-acetoxy-5-methoxy-1,2,3,4,,4a,10a-hexahydro-9(10H)- phenanthrenone 6

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。