methyl N-(diphenylmethylene)-L-histidinate | 81477-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(diphenylmethylene)-L-histidinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 81477-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: CUWILEAFPRNUMW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 methyl N-(diphenylmethylene)-L-histidinate 在 NaOAc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters

  摘要：

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0211
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl N-(diphenylmethylene)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a030

文献信息

• A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Robin L. Polt

  DOI：10.1021/jo00134a030

  日期：1982.6
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters
  作者：Andreas Böhm、Bernhard Schreiner、Norbert Steiner、Reinhold Urban、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0211

  日期：1998.2.1

  The reactions of Schiff bases from benzophenone and α-amino acid and peptide esters with tetrachloropalladate afford the chloro bridged ortho palladated complexes 1-8 and 11-18. The chloro bridges are cleaved by P and N donors (PR₃, pyridine, α-amino acid ester) to give the monomeric complexes 19-35. From 1, 2, 3 and bidendate ligands (dppe, α-amino carboxylates, cysteine methyl ester) the bis(chelates) 36-41, with N-diphenylmethylene glycylglycine ester the C,N,N chelates 46 and 47 are obtained.

  The complexes 14, 23 and 47 were characterized by X-ray diffraction. Due to the two neighbouring five membered chelate rings in 47 a considerable distortion from the square planar coordination is observed.

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。