2-Methyl-2H-indazol-3-ylboronic acid pinacol ester | 1632159-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-Methyl-2H-indazol-3-ylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazole
• CAS: 1632159-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 258.128
• InChiKey: AWOCXKCAHMSMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-Methyl-2H-indazol-3-ylboronic acid pinacol ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.064 g的产率得到2-甲基-3-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Multidirectional Synthesis of Substituted Indazoles via Iridium-Catalyzed C–H Borylation

  摘要：

  In the absence of a steric directing group, iridium-catalyzed. C-H borylation of N-protected indazoles occurs rapidly and selectively at C-3 and the resulting boronate esters can be utilized in a range of downstream conversions. The functional group tolerance of the iridium-catalyzed C-H borylation reaction enables simple and efficient multidirectional syntheses of substituted indazoles to be realized.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00452
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2H-吲唑 、 联硼酸频那醇酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-Methyl-2H-indazol-3-ylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1H-indazoles via iridium-catalysed C–H borylation and Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  实现了1H-吲唑的区域选择性铱催化C3-硼化反应。随后，硼酸酯与芳基氯、溴和碘的Suzuki-Miyaura偶联反应以良好的产率得到3-芳基-1H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra04235b