(2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine | 1372810-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-N-[(benzyl)oxycarbonyl]-4-(tert-butoxy)-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine；4-hydroxyprolinol 2,4-di-tert-butyl ether；benzyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1372810-15-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: VMQSFKIDWLPUCU-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式-4-羟基-L-脯氨酸的新型光学活性 4-烷氧基脯氨醇醚

  摘要：

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101156
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-羟脯氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式-4-羟基-L-脯氨酸的新型光学活性 4-烷氧基脯氨醇醚

  摘要：

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101156

文献信息

• New Optically Active 4-Alkoxyprolinol Ethers Derived from trans-4-Hydroxy-L-proline
  作者：Nora M. Friedemann、Astrid Eustergerling、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201101156

  日期：2012.2

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline has been used as thechiral-pool source in the efficient syntheses of optically active protected 4-hydroxyprolinols. After N-acyl protection andester formation, the first ether moiety was introduced maintaining the chiral centre adjacent to the ester. Then, reduction of the ester delivered the corresponding carbinol, which had to be alkylated selectively to avoid side

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。