3-(Benzenesulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 121942-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 121942-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃SSi
• 分子量: 314.521
• InChiKey: HYGPQKDKDFZOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 methyl 15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Pete, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(Benzenesulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• Stereoselective synthesis of 2,5-dialkyl-3-(phenylsulfonyl) tetrahydrofurans via cyclisation of Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01524-8

  日期：1995.10

  Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols 3 underwent highly anti-selective basemediated 5-endo-trig cyclisation reactions to give 2,5-dialkyl-3-phenylsulfonyl tetrahydrofurans anti-2. A simple steric model is proposed to account for the high selectivities. Tetrahydrofuran 2g was efficiently and stereoselectively sulfenylated at the 3-position to give 6, which was subjected to an oxidation—syn-elimination

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。
• Development of an Enantioselective Route toward the <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of Lycopodine
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo100916x

  日期：2010.8.6

  sequence include organocatalytic, intramolecular Michael addition of a keto sulfone and a tandem 1,3-sulfonyl shift/Mannich cyclization to construct the tricyclic core ring system. Synthetic work toward this natural product family led to the development of N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide, an organocatalyst which facilitiates enantioselective, intramolecular Michael additions. A detailed

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。
• Total Synthesis of (+)-Boronolide, (+)-Deacetylboronolide, and (+)-Dideacetylboronolide
  作者：M. Chandrasekhar、Kusum L. Chandra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo0269058

  日期：2003.5.1

  Total synthesis of (+)-boronolide, (+)-deacetylboronolide, and (+)-dideacetylboronolide has been achieved from a single intermediate 26, which was synthesized in 11 steps from a D-mannitol-derived intermediate 8 in an overall yield of 10%. The key steps in the synthesis are inversion of a chiral center by taking an advantage of the inherent mechanism involved in the ring closing to an epoxide via intramolecular S(N)2 reaction and lactonization of a diol using Fetizons reagent. The strategy is amenable to preparation of analogues of (+)-boronolide in sufficient amount for further screening of biological activity.
• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.