(2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine | 130680-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 130680-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: RAEDMLAMBXFNAW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到1-氨基-2-丙醇盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。