3-(3,4-二氯-苯基)-二氢-呋喃-2-酮 | 103753-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯-苯基)-二氢-呋喃-2-酮
• 中文别名: 3-(3,4-二氯苯基)-二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-arylbutanolide
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-dihydro-2(3H)-furanone；3-(3,4-dichloro-phenyl)-dihydro-furan-2-one；α-<3.4-Dichlor-phenyl>-butyrolacton；α-(3.4-Dichlor-phenyl)-butyrolacton；3-(3,4-dichlorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 103753-78-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD06796602
• 分子量: 231.078
• InChiKey: GATLSWXZDMNKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯-苯基)-二氢-呋喃-2-酮 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-(3,4-dichloro-phenyl)-3-fluoro-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5和R5′，或其药用活性盐。这些化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20090076081A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3,4-dichlorobenzylidene)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 Diisobutylalan 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3,4-二氯-苯基)-二氢-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides

  摘要：

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919808004439

文献信息

• PIPERAZINE AND [1,4]DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20080312216A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , m and n are as defined herein, or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, bipolar disorders, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）。
• [EN] SUBSTITUTED OXIMES, HYDRAZONES AND OLEFINS AS NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] OXIMES, HYDRAZONES ET OLEFINES SUBSTITUEES, EN TANT QU'ANTAGONISTES DES NEUROKININES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1996034857A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) Compound represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or 3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C1-6 alkyl, -OH or C2-C6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-, -OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-, -C(=NOR1)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2-, -N(R6)C(O)O- or -OC(O)-; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is -SR6, -N(R6)(R7), -OR6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R6a, R7a, R8a, R9a, R6 and R7 are H, C1-6 alkyl, C2-C6 hydroxyalkyl, C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl, phenyl or benzyl; or R6 and R7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R9a is R6 or -OR6; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted (a), or substituted (b); g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.(FR) Composés représentés par la formule développée suivante (I), ou leur sel acceptable sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, a vaut 0, 1, 2 ou 3; b, d et e valent indépendamment 0, 1 ou 2; R représente H, alkyle C1-6, -OH ou hydroxyalkyle C2-C6; A représente oxime, hydrazone ou oléfine, éventuellement substituée; X représente une liaison, -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-, -OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-, -C(=NOR1)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2, -N(R6)C(O)O-, ou -OC(O)-; T représente H, phtalimidyle, aryle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle, cycloalkyle ou cycloalkyle ponté; Q représente -SR6, -N(R6)(R7), -OR6, phényle, naphtyle ou hétéroaryle; R6a, R7a, R8a, R9a, R6 et R7 représentent H, alkyle C1-6, hydroxyalkyle C2-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, phényle ou benzyle; ou bien R6 et R7, ensemble avec l'azote auquel ils sont attachés, forment un noyau; R9a représente R6 ou -OR6; Z représente morpholinyle, pipérazinyle éventuellement N-substitué, (a) éventuellement substitué, ou (b) éventuellement substitué; g vaut 0 à 3 et h 1 à 4, à condition que la somme de h et de g représente 1 à 7; dans cette formule, les groupes aryle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle, cycloalkyle et cycloalkyle ponté sont éventuellement substitués. On décrit encore des procédés de traitement de l'asthme, de la toux, du bronchospasme, des maladies inflammatoires et des troubles gastro-intestinaux à l'aide desdits composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.

  化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所表示，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C1-6烷基、-OH或C2-C6羟基烷基；A为可选择取代的肟、腙或烯烃；X为键、-C（O）-、-O-、-NR6-、-S（O）e-、-N（R6）C（O）-、-C（O）N（R6）-、-OC（O）NR6-、-OC（=S）NR6-、-N（R6）C（=S）O-、-C（=NOR1）-、-S（O）2N（R6）-、-N（R6）S（O）2-、-N（R6）C（O）O-或-OC（O）-；T为H、邻苯二甲酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥接环烷基；Q为-SR6、-N（R6）（R7）、-OR6、苯基、萘基或杂芳基；R6a、R7a、R8a、R9a、R6和R7为H、C1-6烷基、C2-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、苯基或苄基；或R6和R7与它们连接的氮一起形成一个环；R9a为R6或-OR6；Z为吗啡啉基、可选择N取代的哌嗪基、可选择取代的（a）或取代的（b）；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥接环烷基基团可选择取代；揭示了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠障碍的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05696267A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compound represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or 3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C.sub.1-6 alkyl, --OH or C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.1)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --,--N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R.sup.6a, R.sup.7a, R.sup.8a, R.sup.9a, R.sup.6 and R.sup.7 are H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9a is R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted ##STR2## or substituted ##STR3## g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  化合物由结构式 ##STR1## 或其药学上可接受的盐组成，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2-C.sub.6羟基烷基；A是可选取代的肟、酰肼或烯烃；X是键、--C(O)--、--O--、--NR.sup.6--、--S(O).sub.e--、--N(R.sup.6)C(O)--、--C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6--、--OC(.dbd.S)NR.sup.6--、--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR.sup.1)--、--S(O).sub.2N(R.sup.6)--、--N(R.sup.6)S(O).sub.2--、--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR.sup.6、--N(R.sup.6)(R.sup.7)、--OR.sup.6、苯基、萘基或杂芳基；R.sup.6a、R.sup.7a、R.sup.8a、R.sup.9a、R.sup.6和R.sup.7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-C.sub.6羟基烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基-C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮一起形成环；R.sup.9a为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为吗啉基、可选取代的哌嗪基、可选取代的 ##STR2## 或取代的 ##STR3## ；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团是可选取代的；揭示了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。
• SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Caroon Joanie Marie

  公开号：US20080176839A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , m and n are as defined herein. These compounds are high potential NK-3 receptor antagonists useful for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及化合物I式，其中R1、R2、R3、R4、R7、m和n的定义如本文所述。这些化合物是高潜力NK-3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Spiropiperidine derivatives as NK3 antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07470684B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2, R3, R4, R7, m and n are as defined herein. These compounds are high potential NK-3 receptor antagonists useful for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R7、m和n如本文所定义。这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。