cyanoester | 40878-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanoester
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate
• CAS: 40878-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: URZIWQQFAJQHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 Diisobutylalan 、 二异丙胺 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides

  摘要：

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919808004439
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 cyanoester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides

  摘要：

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.

  DOI：

  10.1080/00397919808004439

文献信息

• US3958003A
  申请人：——

  公开号：US3958003A

  公开（公告）日：1976-05-18
• A Convenient Synthesis of 3-Arylbutanolides and 3-Arylbutenolides
  作者：J.-X. Gu、H. L. Holland

  DOI：10.1080/00397919808004439

  日期：1998.9

  A series of 3-aryl-substituted butenolides and butanolides has been prepared in a common short synthetic sequence from the corresponding aryl aldehydes. The 3-arylbutanolides are prepared by cyclisation of 3-aryl-3-cyano-1-propanols, obtained by selective reduction of 3-aryl-3-cyanopropionate esters, and are converted to 3-arylbutenolides by a sulfoxide or selenoxide elimination reaction.