methyl 4-acetamidobenzenesulfinate | 958814-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamidobenzenesulfinate
• CAS: 958814-70-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: FGNSMQNKQLUVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamidobenzenesulfinate 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N,N-(二硫-4,1-亚苯基)双乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaryl Disulfides via Mild Reduction of Arylsulfinates with Hydrazine Monohydrate in DMSO

  摘要：

  Arylsulfinates were reduced with hydrazine monohydrate at room temperature in dimethylsulfoxide (DMSO) to afford diaryl disulfides in good yields. A dramatic solvent effect was observed, and DMSO was found to be the best solvent for the reaction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535947
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-acetamidobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3介导的无过渡金属条件下从磺酰肼直接合成亚磺酸酯

  摘要：

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001202

文献信息

• A sustainable oxidative esterification of thiols with alcohols by a cobalt nanocatalyst supported on doped carbon
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00441b

  日期：——

  Here, we developed a new cobalt nanocatalyst supported on N–SiO2-doped activated carbon (Co/N–SiO2–AC), which exhibits excellent catalytic performance towards the oxidative esterification of (hetero)aryl and alkyl thiols with alcohols. A wide array of sulfinic esters were efficiently afforded in an exclusive chemoselective manner. The developed synthetic method proceeds with the merits of mild reaction

  在这里，我们开发了一种新型的负载于N-SiO 2掺杂活性炭（Co / N-SiO 2 -AC）上的钴纳米催化剂，该催化剂对（杂）芳基和烷基硫醇与醇的氧化酯化反应具有出色的催化性能。以独特的化学选择性方式有效地提供了多种亚磺酸酯。发达的合成方法具有反应条件温和，底物范围广，操作简便，官能团耐受性好，地球土丰富且可重复使用的钴催化剂，利用可再生醇作为偶联伙伴和利用分子O 2作为唯一氧化剂的优点。，提供了可持续合成亚磺酸酯的实用方法。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Synthesis of Diaryl Disulfides via Mild Reduction of Arylsulfinates with Hydrazine Monohydrate in DMSO
  作者：Rui-Heng Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1080/00397911.2010.535947

  日期：2012.4.15

  Arylsulfinates were reduced with hydrazine monohydrate at room temperature in dimethylsulfoxide (DMSO) to afford diaryl disulfides in good yields. A dramatic solvent effect was observed, and DMSO was found to be the best solvent for the reaction.