Nb-(anthracen-9-ylmethyl)tryptamine | 676147-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Nb-(anthracen-9-ylmethyl)tryptamine
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 676147-21-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: GIQBITZEVPVPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nb-(anthracen-9-ylmethyl)tryptamine 、 对溴苯甲醛 在 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以63%的产率得到(S)-2-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(4-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

   N-(anthracen-9-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Nb-(anthracen-9-ylmethyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Synthesis of novel chiral guanidine catalyst and its application in the asymmetric Pictet-Spengler reaction
  作者：Saeed Ahmad、Lakshmi Shukla、Joanna Szawkało、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.008

  日期：2017.1

  A new chiral guanidine catalyst has been synthesized by the reaction of (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine and 2,3-diphenylcycloprop-2-enone. The catalyst was evaluated for the Pictet-Spengler reaction in which tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with up to 64% ee.

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103207

  日期：2012.3.12

  enantioselective catalysts for the asymmetric Pictet–Spengler reaction of Nb‐α‐naphthylmethyl tryptamines with a series of aliphatic and aromatic aldehydes, affording optically active tetrahydro‐β‐carbolines in excellent yields and ee values. The current protocol has been applied in the asymmetric total synthesis of (−)‐harmicine.

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。