(S)-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyloxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine | 1031721-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyloxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine
• 英文别名: S-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methoxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine；(2R)-3-[[7-[bis(carboxymethyl)amino]-2-oxochromen-4-yl]methoxycarbonylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1031721-24-0
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₁₂S
• 分子量: 676.658
• InChiKey: TZSCTTVAONGOJH-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyloxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine 在 氢氧化钾 、 HEPES buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-[bis(carboxymethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)coumarin 、 二氧化碳 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  {7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲氧基羰基衍生物，用于光释放羧酸，醇/酚，硫醇/硫酚和胺。

  摘要：

  光诱导的从无活性前体分子释放生物分子代表了一种研究具有高时间和空间分辨率的细胞过程的有力方法。在这里我们报告一系列{7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲基羧酸盐，碳酸盐，氨基甲酸酯和硫代碳酸盐的合成和光化学，作为潜在的光引发剂，用于与COOH，OH，NH（2）的化合物和SH函数。该化合物可溶于水性缓冲液，显示低荧光，并通过用UV / Vis或IR光照射而有效地光解，以释放出羧酸盐，醇，酚，胺，硫醇或硫酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200701142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-{{7-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)amino]coumarin-4-yl}methyloxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.6%的产率得到(S)-{{7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyloxycarbonyl}-N-Fmoc-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  {7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲氧基羰基衍生物，用于光释放羧酸，醇/酚，硫醇/硫酚和胺。

  摘要：

  光诱导的从无活性前体分子释放生物分子代表了一种研究具有高时间和空间分辨率的细胞过程的有力方法。在这里我们报告一系列{7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲基羧酸盐，碳酸盐，氨基甲酸酯和硫代碳酸盐的合成和光化学，作为潜在的光引发剂，用于与COOH，OH，NH（2）的化合物和SH函数。该化合物可溶于水性缓冲液，显示低荧光，并通过用UV / Vis或IR光照射而有效地光解，以释放出羧酸盐，醇，酚，胺，硫醇或硫酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200701142

文献信息

• {7-[Bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methoxycarbonyl Derivatives for Photorelease of Carboxylic Acids, Alcohols/Phenols, Thioalcohols/Thiophenols, and Amines
  作者：Volker Hagen、Brigitte Dekowski、Nico Kotzur、Ralf Lechler、Burkhard Wiesner、Benoît Briand、Michael Beyermann

  DOI：10.1002/chem.200701142

  日期：2008.2.8

  series of 7-[bis(carboxymethyl)amino]coumarin-4-yl}methyl carboxylates, carbonates, carbamates, and thiocarbonates as potential phototriggers for compounds with COOH, OH, NH(2), and SH functions. The compounds are soluble in aqueous buffer, show low fluorescence, and are efficiently photolysed by irradiation with UV/Vis or IR light to release carboxylates, alcohols, phenols, amines, thioalcohols, or thiophenols

  光诱导的从无活性前体分子释放生物分子代表了一种研究具有高时间和空间分辨率的细胞过程的有力方法。在这里我们报告一系列7- [双（羧甲基）氨基]香豆素-4-基}甲基羧酸盐，碳酸盐，氨基甲酸酯和硫代碳酸盐的合成和光化学，作为潜在的光引发剂，用于与COOH，OH，NH（2）的化合物和SH函数。该化合物可溶于水性缓冲液，显示低荧光，并通过用UV / Vis或IR光照射而有效地光解，以释放出羧酸盐，醇，酚，胺，硫醇或硫酚。