Fmoc-Asn-OH | 402846-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asn-OH
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 402846-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: TYQCYIMUPKUWIN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Asn-OH 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H-LYRANA-OH
  参考文献：
  名称：

  肽邻氨基苯胺类用作蛋白质化学合成的隐硫代酸酯

  摘要：

  完全未保护的肽邻氨基苯胺可以在水溶液中被NaNO 2有效活化，以提供用于自然化学连接的肽硫酯。这一发现使人们可以将易于合成的肽邻氨基苯胺作为一种新型的隐硫代酯类进行蛋白质的融合合成。由五个肽段合成组蛋白H2B证明了该方法的实用性。有时需要提高蛋白质化学合成效率的纯化或增溶标签，可以将其掺入邻氨基苯胺部分中，如制备环状蛋白质乳环蛋白Q所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201408078

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Stapled peptide-based membrane fusion inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Hong-Kui Cui、Jie Qing、Ye Guo、Yu-Jia Wang、Li-Jia Cui、Tian-Hua He、Linqi Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.011

  日期：2013.6

  strategy of peptide stapling was used to develop new molecules to inhibit the hepatitis C virus infection via disrupting the binding of HCV envelope glycoprotein E2 with human cell surface protein CD81. The peptide sequence was designed based on the large extra-cellular loop of CD81 with known importance in the HCV E2 binding interaction. Our results showed that the stapled peptides exhibited significantly

  肽吻合策略被用于开发新的分子，通过破坏HCV包膜糖蛋白E2与人细胞表面蛋白CD81的结合来抑制丙型肝炎病毒感染。该肽序列是基于CD81的大细胞外环设计的，该环在HCV E2结合相互作用中具有已知的重要性。我们的结果表明，与其线性肽对应物相比，钉合肽表现出显着更高的α-螺旋性和蛋白水解稳定性。发现最佳化合物的EC 50值为约3。针对不同的HCV亚型为17-39μM，代表一种新的HCV膜融合抑制剂。
• Peptide<i>o</i>-Aminoanilides as Crypto-Thioesters for Protein Chemical Synthesis
  作者：Jia-Xing Wang、Ge-Min Fang、Yao He、Da-Liang Qu、Min Yu、Zhang-Yong Hong、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201408078

  日期：2015.2.9

  unprotected peptide o‐aminoanilides can be efficiently activated by NaNO2 in aqueous solution to furnish peptide thioesters for use in native chemical ligation. This finding enables the convergent synthesis of proteins from readily synthesizable peptide o‐aminoanilides as a new type of crypto‐thioesters. The practicality of this approach is shown by the synthesis of histone H2B from five peptide segments

  完全未保护的肽邻氨基苯胺可以在水溶液中被NaNO 2有效活化，以提供用于自然化学连接的肽硫酯。这一发现使人们可以将易于合成的肽邻氨基苯胺作为一种新型的隐硫代酯类进行蛋白质的融合合成。由五个肽段合成组蛋白H2B证明了该方法的实用性。有时需要提高蛋白质化学合成效率的纯化或增溶标签，可以将其掺入邻氨基苯胺部分中，如制备环状蛋白质乳环蛋白Q所示。