5-ethyl-5-(p-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione | 74610-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-ethyl-5-(p-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 5-Ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 74610-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YTJDTRJEOAQNEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-乙基-2,2-二甲基- 、 (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-ethyl-5-(p-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物与三乙酸芳基铅的α-芳基化作用。布洛芬和苯巴比妥的新合成。

  摘要：

  当用三乙酸芳基铅处理时，Meldrum酸的衍生物和取代的丙二酸酯的钠盐以高收率进行快速芳基化。这些反应已被用于合成止痛药布洛芬，并且在密切相关的反应中，5-乙基巴比妥酸与三乙酸苯铅反应生成苯巴比妥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77752-5

文献信息

• The α-arylation of derivatives of malonic acid with aryllead triacetates. New syntheses of ibuprofen and phenobarbital.
  作者：John T. Pinhey、Bruce A. Rowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77752-5

  日期：1980.1

  Derivatives of Meldrum's acid and the sodium salts of substituted malonic esters undergo rapid arylation in high yield when treated with aryllead triacetates. These reactions have been applied to the synthesis of ibuprofen, an analgesic, and in a closely related reaction 5-ethylbarbituric acid has been reacted with phenyllead triacetate to give phenobarbital.

  当用三乙酸芳基铅处理时，Meldrum酸的衍生物和取代的丙二酸酯的钠盐以高收率进行快速芳基化。这些反应已被用于合成止痛药布洛芬，并且在密切相关的反应中，5-乙基巴比妥酸与三乙酸苯铅反应生成苯巴比妥。
• PINHEY J. T.; ROWE B. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10, 965-968
  作者：PINHEY J. T.、 ROWE B. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOPINSKI, R. P.;PINHEY, J. T.;ROWE, B. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1245-1254
  作者：KOPINSKI, R. P.、PINHEY, J. T.、ROWE, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kopinski, Richard P.; Pinhey, John T.; Rowe, Bruce A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1245 - 1254
  作者：Kopinski, Richard P.、Pinhey, John T.、Rowe, Bruce A.

  DOI：——

  日期：——