tert-butyl 5-(3-(3',6-dimethoxybiphenyl-3-ylcarboxamido)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1308889-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-(3',6-dimethoxybiphenyl-3-ylcarboxamido)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[6-methoxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1308889-25-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₉
• 分子量: 642.706
• InChiKey: CMKGHUKRIOLIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-(3',6-dimethoxybiphenyl-3-ylcarboxamido)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[7-[(3R,4R,5R)-4,5-dihydroxypiperidin-3-yl]oxy-6-methoxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p
• 作为产物：
  描述：

  3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 5-(3-(3',6-dimethoxybiphenyl-3-ylcarboxamido)-6-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计抗癌抗生素：优化新生霉素支架以生产抗增殖剂

  摘要：

  通过对酰胺侧链、香豆素环和糖部分的结构修饰，将 DNA 促旋酶抑制剂新生霉素开发为选择性 Hsp90 抑制剂。与天然产物相比，这些物种的抗增殖活性提高了约 700 倍，正如通过对乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肺癌和其他癌细胞系的细胞功效所评估的那样。利用为三个新生霉素合成子建立的结构-活性关系产生了优化的支架，其表现出针对一组癌细胞系的中纳摩尔活性，并作为通过 Hsp90 抑制表现出其活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200148p