A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
作者:Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard
DOI:10.1039/c0ob00133c
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active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and
我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂(也称为三脚架)的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反(Org。生物摩尔。化学 ,2008,6,3065),使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性,而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此,通过三脚架的连续衍生,通过铜介导的1,3-偶极环加成,肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单,更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。