N-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 33259-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetamido-7-methylcumarin；3-acetylamino-7-methyl-chromen-2-one；N-(7-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33259-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SGFGVFMZIFPKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到3-amino-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基和乙酰氧基香豆素的温和高效脱乙酰化：一种方便快捷的取代 3-氨基香豆素合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968904
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以44%的产率得到N-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基和乙酰氧基香豆素的温和高效脱乙酰化：一种方便快捷的取代 3-氨基香豆素合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968904

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• US9120774B2
  申请人：——

  公开号：US9120774B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• Mild and highly efficient deacetylation of acetamido and acetoxy coumarins: A convenient and expeditious synthesis of substituted 3-aminocoumarins
  作者：Jana Krajňáková、Jakub Joniak、Martin Putala、Renáta Górová、Helena Jurdáková、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968904

  日期：2021.11.2

  Abstract A convenient protocol for efficient and cost-effective method for synthesis of substituted 3-aminocoumarins has been developed. The synthetic route involves expeditious and fast quantitative deacetylation of readily available acetamido derivative under anhydrous acidic conditions, employing thionyl chloride in methanol, without formation of undesired substituted 3-hydroxycoumarins. The method

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。