1-[N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]benzotriazole | 300549-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-(benzotriazol-1-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 300549-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: BYRNPFOVOWZXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]benzotriazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-氨基苯并三唑的双重去质子化反应以制备取代的苯炔前体

  摘要：

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01139-2
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 HOSO₂ONH₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑并[1,2]苯并二氮杂ring环系统

  摘要：

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01064-2

文献信息

• A new 1,2,3-triazolo[1,2]benzodiazepine ring system
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01064-2

  日期：1997.7

  Dianion 2 derived from N-Boc-aminobenzotriazole 1 condenses in a [1.2]-fashion with α,β-unsaturated aldehydes; subsequent oxidation of the resulting allylic alcohols 7 using manganese(IV) oxide or, less effectively, treatment of the derived acetates 10 with Pd(0), results in direct formation of the novel triazolo[1,2]-benzodiazepines 9 and 11 by intramolecular addition of the pendant amino group.

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。
• Double deprotonation of N-Boc-aminobenzotriazole for the preparation of substituted benzyne precursors
  作者：K.Y.Li Stanley、David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01139-2

  日期：1996.7

  converted into its N,7-dilithio derivative 7 which can be trapped by a variety of electrophiles at the 7-position to give a number of new aminobenzotriazoles suitable for the generation of substituted benzynes.

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。
• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。