2-[(3-Aminobenzotriazol-4-yl)methyl]phenol | 1028291-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-[(3-Aminobenzotriazol-4-yl)methyl]phenol
• CAS: 1028291-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: MZWGHYOPBFCQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Aminobenzotriazol-4-yl)methyl]phenol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Iodoxanthene
  参考文献：
  名称：

  The First High-yielding Benzyne Cyclisation Using a Phenolic Nucleophile: A New Route to Xanthenes

  摘要：

  由氨基苯并三唑 1 衍生出的二元离子 2 与 O-苄基水杨醛 11 缩合，得到中间醇 12，收率很高。双重氢解可得到苯酚 13，苯酚 13 在使用 N-碘代丁二酰亚胺进行脱保护和生成苄后，会发生平滑的环化反应，从而以极佳的总收率得到碘-氧杂蒽 14。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1878
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四乙二醇二甲醚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(3-Aminobenzotriazol-4-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  The First High-yielding Benzyne Cyclisation Using a Phenolic Nucleophile: A New Route to Xanthenes

  摘要：

  由氨基苯并三唑 1 衍生出的二元离子 2 与 O-苄基水杨醛 11 缩合，得到中间醇 12，收率很高。双重氢解可得到苯酚 13，苯酚 13 在使用 N-碘代丁二酰亚胺进行脱保护和生成苄后，会发生平滑的环化反应，从而以极佳的总收率得到碘-氧杂蒽 14。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1878

文献信息

• The First High-yielding Benzyne Cyclisation Using a Phenolic Nucleophile: A New Route to Xanthenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1055/s-1998-1878

  日期：1998.10

  Condensation of dianion 2 derived from aminobenzotriazole 1 with O-benzyl-salicylaldehydes 11 gives intermediate alcohols 12 in good yields. Double hydrogenolysis gives phenols 13 which, upon deprotection and benzyne generation using N-iodosuccinimide, undergo smooth cyclisation to give the iodo-xanthenes 14 in excellent overall yields.

  由氨基苯并三唑 1 衍生出的二元离子 2 与 O-苄基水杨醛 11 缩合，得到中间醇 12，收率很高。双重氢解可得到苯酚 13，苯酚 13 在使用 N-碘代丁二酰亚胺进行脱保护和生成苄后，会发生平滑的环化反应，从而以极佳的总收率得到碘-氧杂蒽 14。