2-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one | 244785-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 244785-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OFHCNULSIQCCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚与邻-硝基苯基苯基碘鎓氟化物的芳基化控制碳环稠合吲哚的区域控制合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol990759j
• 作为产物：
  描述：

  (o-nitrophenyl)phenyliodonium iodide 在 二氧化碳 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚与邻-硝基苯基苯基碘鎓氟化物的芳基化控制碳环稠合吲哚的区域控制合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol990759j

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Carbocycle-Fused Indoles via Arylation of Silyl Enol Ethers with <i>o</i>-Nitrophenylphenyliodonium Fluoride
  作者：Tetsuo Iwama、Vladimir B. Birman、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol990759j

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A new, regiocontrolled synthesis of carbocycle-fused indoles has been developed. The two-step procedure involves first the regiospecific arylation of silyl enol ethers with o-nitrophenylphenyliodonium fluoride (1). Reduction of the nitro group on the aromatic ring with TiCl3 followed by spontaneous condensation of the aniline with the ketone then affords the indole products.

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。