(-)-(R,Z)-1-(p-methylphenylsulfinyl)prop-1-ene | 33418-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R,Z)-1-(p-methylphenylsulfinyl)prop-1-ene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-[(Z)-prop-1-enyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 33418-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: YSASRYWCORFSIM-CPWLGJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R,Z)-1-(p-methylphenylsulfinyl)prop-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到(2S,3R)-2-Methyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972358s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(R,Z)-1-(p-methylphenylsulfinyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions: a highly enantioselective synthesis of (+)-sedridine
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00287-y

  日期：1995.9

  Cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine-1-oxide 1 to (Z)-(R)-vinyl sulfoxides 2a-d proceeds in high yield to give isoxazolidines 3a-d and 4a-d with complete exo selectivity and with 82–98% asymmetric induction. This method provides an efficient synthesis of the enantiomerically pure piperidine alkaloid (+)-sedridine 6a.

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。
• Asymmetric induction in nucleophilic addition to an αβ-unsaturated sulphoxide
  作者：D. J. Abbott、S. Colonna、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c29710000471

  日期：——

  The absolute configuration of the major diastereoisomer obtained by addition of piperidine to S(–)-cis-propenyl p-tolyl sulphoxide has been confirmed by synthesis and is in agreement with transition state predictions.

  通过在S（-）-顺式-丙烯基对甲苯基亚砜中添加哌啶而获得的主要非对映异构体的绝对构型已通过合成得到证实，并且与过渡态预测相符。
• Antonjuk, David J.; Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2635 - 2651
  作者：Antonjuk, David J.、Ridley, Damon D.、Smal, Mary A.

  DOI：——

  日期：——
• A formal and enantioselective synthesis of (−)-serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle (lasioderma serricorne F.)
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、Jacqueline A. Marques、J.P. Marino

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80026-x

  日期：1994.4
• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.