3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-O-对甲苯磺酰基丙醇 | 99203-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-O-对甲苯磺酰基丙醇
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-O-tosylpropanol
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99203-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: AWMQQVYGORJJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-O-对甲苯磺酰基丙醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4-(3-azidopropyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的CD73潜在抑制剂的合成与研究

  摘要：

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101175
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-O-对甲苯磺酰基丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的CD73潜在抑制剂的合成与研究

  摘要：

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101175

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-(1-PYRROLIDINYL)PYRIMIDINE COMPOUNDS AS DIMERIZATION INHIBITORS OF NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(1-PYRROLIDINYL)PYRIMIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIMÉRISATION DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017214286A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for treating a subject in need thereof. The disclosed compounds may be described as substituted 4-(1-pyrrolidinyl)pyrimidine compounds. The disclosed compounds are shown to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOSs) including neuronal NOS (nNOS) by inhibiting dimerization, and as such, the disclosed compounds and pharmaceutical compositions may be utilized in methods for treating a subject having or at risk for developing a disease or disorder that is associated with nNOS activity.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗需要的受试者的方法。所揭示的化合物可以描述为取代的4-(1-吡咯啉基)嘧啶化合物。所揭示的化合物被证明能通过抑制二聚化来抑制一氧化氮合酶（NOSs）的活性，包括神经元NOS（nNOS），因此，这些化合物和药物组合物可用于治疗患有或有风险发展与nNOS活性相关的疾病或紊乱的受试者的方法。
• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• Neue 1-(Alkyl-hydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-(alkylamino)-propane
  申请人：ASTA Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0135905A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Neue Verbindungen der Formel worin R1 eine C1-C4-Alkylgruppe ist, R2 einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxygruppen, C1-C6-Alkylgruppen oder C1-C6-Alkoxygruppen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituierten Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen darstellt und Alk eine Alkylengruppe aus 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und deren Säureadditionssalze mit positiv inotroper Wirkung.

  式中的新化合物 其中 R1 是 C1-C4 烷基，R2 是可选被卤素、羟基、C1-C6 烷基或 C1-C6 烷氧基取代的苯基，或可选被 C1-C6 烷基或 C1-C6 烷氧基取代且具有 5 或 6 个环碳原子的环烷基，Alk 是具有 3 或 4 个碳原子的亚烷基，以及它们具有正性肌力作用的酸加成盐。
• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。