3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙基哌啶 | 62033-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙基哌啶
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propylpiperidine
• 英文别名: N-propyl-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-piperidine；Piperidine, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propyl-
• CAS: 62033-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: CMNFYRABBDCGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙基哌啶 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• 3-(3',4'-Disubstituted) phenyl piperidines
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04072685A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Novel phenyl piperidines of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen and acyl of an aliphatic carboxylic acid of 2 to 6 carbon atoms and R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms and phenyl alkyl of 1 to 3 alkyl carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having dopaminergic properties and certain of the compounds possess hypotensive properties.

  新型苯基哌啶化合物的化学式如下：##STR1## 其中X从氢和2至6个碳原子的脂肪羧酸酰基中选择，R从1至5个碳原子的烷基、2至5个碳原子的烯基和1至3个烷基碳原子的苯基烷基中选择，并且它们的非毒性、药用可接受的酸盐具有多巴胺能作用，其中某些化合物具有降压作用。
• HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482
  作者：HACKSELL, U.、ARVIDSSON, L. -E.、SVENSSON, U.、NILSSON, J. L. G.、SANCHEZ, D.+

  DOI：——

  日期：——
• US4072685A
  申请人：——

  公开号：US4072685A

  公开（公告）日：1978-02-07
• New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00282-x

  日期：2002.4

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Phenylpiperidines. Central dopamine-autoreceptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Domingo Sanchez、Hakan Wikstroem、Per Lindberg、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00144a021

  日期：1981.12

  Thirty compounds related to the selective dopamine-autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine have been synthesized and tested for central dopamine-autoreceptor stimulating activity. The 3-(3-hydroxyphenyl)piperidine moiety seems indispensable for high potency and selectivity. Introduction of an additional hydroxyl group into the 4 position of the aromatic ring gives a compound with

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。