1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-tributylstannylbenzotriazole | 181707-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-tributylstannylbenzotriazole
• CAS: 181707-08-4
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₂Sn
• 分子量: 523.306
• InChiKey: JJJKVISSGOGKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-tributylstannylbenzotriazole 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-iodobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-氨基苯并三唑的双重去质子化反应以制备取代的苯炔前体

  摘要：

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01139-2
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-tributylstannylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  将 1-（叔丁氧基羰基氨基）苯并三唑 8 金属化后，可得到二阴离子物质 9，该物质在适当的条件下可与一系列亲电体发生顺畅的反应。生成的碘化物 30 与一系列烷-1-炔-3-醇发生高效的 Sonogashira 偶联反应，生成预期的芳基炔 33，完全或部分还原后分别生成芳基丙醇 34 和 (Z)- 烯丙醇 40。然后，通过 N-去保护和接触 N-碘代丁二酰亚胺，顺利生成苄烯，并通过羟基官能团的分子内捕获和碘的掺入，分别得到碘铬烷 35 和碘铬烯 41，总产率相当可观。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  将 1-（叔丁氧基羰基氨基）苯并三唑 8 金属化后，可得到二阴离子物质 9，该物质在适当的条件下可与一系列亲电体发生顺畅的反应。生成的碘化物 30 与一系列烷-1-炔-3-醇发生高效的 Sonogashira 偶联反应，生成预期的芳基炔 33，完全或部分还原后分别生成芳基丙醇 34 和 (Z)- 烯丙醇 40。然后，通过 N-去保护和接触 N-碘代丁二酰亚胺，顺利生成苄烯，并通过羟基官能团的分子内捕获和碘的掺入，分别得到碘铬烷 35 和碘铬烯 41，总产率相当可观。
• Double deprotonation of N-Boc-aminobenzotriazole for the preparation of substituted benzyne precursors
  作者：K.Y.Li Stanley、David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01139-2

  日期：1996.7

  converted into its N,7-dilithio derivative 7 which can be trapped by a variety of electrophiles at the 7-position to give a number of new aminobenzotriazoles suitable for the generation of substituted benzynes.

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。