(+/-)-1-(9-phenanthryl)ethanol | 128479-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(9-phenanthryl)ethanol
• 英文别名: 1-(phenanthren-9-yl)ethan-1-ol；1-(9-phenanthryl)ethanol；1-[9]phenanthryl-ethanol；1-[9]Phenanthryl-aethanol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(phenanthryl-(9))-aethan；(+/-)-9-(1-Hydroxy-aethyl)-phenanthren；1-phenanthren-9-ylethanol
• CAS: 128479-17-4；103394-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NEARLFKSRGYLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(9-phenanthryl)ethanol 在 caesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到9-氟菲
  参考文献：
  名称：

  将氟原子定向引入​​芳族分子的温和新方法

  摘要：

  在室温下，各种芳族分子中的羟基烷基被CsSO 4 F替换为氟原子，从而以高产率至极好的选择性区域形成芳基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000274
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基菲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(+/-)-1-(9-phenanthryl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，IV1)：丙酸的 2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基衍生物的合成和抗炎活性

  摘要：

  菲乙醇 2a-d 通过乙酰基衍生物 1a-d 的还原得到，并通过菲乙基卤化物 3a-d 和 4b 转化为腈类 5a-d，其酸水解得到标题酸 6a-d。对角叉菜胶诱导的水肿测量这些酸的抗炎活性，发现是角叉菜胶诱导的水肿的 1/3 (6a)、1/43 (6b)、1/5 (6c) 和 1/7 (6d)粉布粉。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230412

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Grignard Reactions in Pyridinium and Phosphonium Ionic Liquids
  作者：Leigh Ford、Farzad Atefi、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001468

  日期：2011.2

  tetraalkylphosphonium (19) ionic liquids which possess ether functionality were prepared and evaluated as solvents and co-solvents for Grignard reactions. Interestingly, reduction of the starting aldehydes to the corresponding primary alcohol was the favored pathway when reactions were conducted in pyridinium ILs 10a, b in the absence an ethereal co-solvent. However, the same reactions in the phosphonium IL 19 afforded

  制备了具有醚官能团的烷基吡啶鎓（10a，R = Me 和 10b，R = Et）和四烷基鏻（19）离子液体，并评估它们作为格氏反应的溶剂和共溶剂。有趣的是，当在吡啶 IL 10a、b 中进行反应时，在没有醚共溶剂的情况下，将起始醛还原为相应的伯醇是有利的途径。然而，在乙醚作为共溶剂存在的情况下，在鏻 IL 19 中的相同反应以良好的产率提供了预期的格氏产品。
• Importance of <i>peri</i>-Interactions on the Stereospecificity of Rat Hydroxysteroid Sulfotransferase STa with 1-Arylethanols
  作者：Erden Banoglu、Michael W. Duffel

  DOI：10.1021/tx980219f

  日期：1999.3.1

  with the enantiomers of 1-(2-naphthyl)ethanol and 1-acenaphthenol, the enzyme was stereospecific for (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethanol, (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (R)-(+)-1-(9-phenanthryl)ethanol as substrates. Moreover, (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethanol, (S)-(-)-1-(1-pyrenyl)ethanol, and (S)-(-)- 1-(9-phenanthryl)ethanol were competitive inhibitors of STa. Structural and conformational analyses of

  羟基类固醇（醇）磺基转移酶催化含有苄基羟基官能团的多环芳烃（PAH）的硫酸化。该代谢反应通常是活化羟烷基取代的PAH形成亲电子代谢物的关键步骤，该亲电子代谢物能够在DNA，RNA和蛋白质的亲核位点形成共价键。由于羟烷基取代的PAH通常是通过烷基取代的PAH上苄基位置的立体选择性酶促羟基化代谢形成的，因此我们研究了羟烷基芳烃的硫酸化也是立体选择性的可能性。大鼠肝羟类固醇（醇）磺基转移酶STa的均质制剂用于研究其催化功能与模型1-芳基乙醇的对映异构体的立体选择性。尽管仅观察到最小的立体选择性，即STa与1-（2-萘基）乙醇和1-ac烯醇的对映异构体的催化效率，但该酶对（R）-（+）-1-（1-萘基）乙醇具有立体特异性，（R）-（+）-1-（1-吡啶基）乙醇和（R）-（+）-1-（9-菲基）乙醇为底物。另外，（S）-（-）-1-（1-萘基）乙醇，（S）-（-）-1-（1-吡啶基）乙醇和（S）-（
• Phenanthrylalkanoic Acids, IV1): Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2-, 3-, and 9-Phenanthryl- and 9-Chloro-3-phenanthryl Derivatives of Propanoic Acid
  作者：Franco Fernández、Carmen González、Generosa Gómez、Carmen López、Lucía Medina、Jose M. Calleja、Ernesto Cano

  DOI：10.1002/ardp.19903230412

  日期：——

  were obtained by reduction of the acetyl derivatives 1a‐d and converted, through the phenanthrylethyl halides 3a‐d and 4b, into the nitriles 5a‐d, whose acid hydrolysis afforded the acids of the title, 6a‐d. The antiinflammatory activity of these acids was measured on the carrageenin‐induced edema and found as 1/3 (6a), 1/43 (6b), 1/5 (6c), and 1/7 (6d) of that of fenbufen.

  菲乙醇 2a-d 通过乙酰基衍生物 1a-d 的还原得到，并通过菲乙基卤化物 3a-d 和 4b 转化为腈类 5a-d，其酸水解得到标题酸 6a-d。对角叉菜胶诱导的水肿测量这些酸的抗炎活性，发现是角叉菜胶诱导的水肿的 1/3 (6a)、1/43 (6b)、1/5 (6c) 和 1/7 (6d)粉布粉。
• One-step syntheses of macrocyclic compounds: A short review
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570380601

  日期：2001.11

  reactions involving the formation of four to twenty or more new covalent bonds. The new macrocycles reviewed include cyclophanes, biscrown ethers, cryptands, macrolides, cage compounds, calixarenes, homocalixarenes, cucubiturils, and supercryptands all prepared by one-step syntheses.

  大环配体已经通过各种一步环寡聚方法制备。这篇简短的综述涵盖了一步式环化反应，涉及形成四到二十个或更多个新的共价键。审查的新的大环化合物包括环烷，双冠醚，穴状配体，大环内酯类，笼状化合物，杯芳烃，高杯芳烃，cububiturils和supercryptands，均通过一步合成制备。