Ethyl 4-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopenten-1-yl]butanoate | 1262859-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopenten-1-yl]butanoate
• CAS: 1262859-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: DOIJDAMLTAGCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-oxocyclohexyl)hex-2-ynoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到Ethyl 4-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopenten-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应，然后是甲硅烷基化 Dieckmann 环化：从连接到双环 [n.2.0] 烷酮的炔基酯开始的三环稠环系统的直接途径

  摘要：

  将乙醇钠和 TBSOTf（或 TMSOTf）连续添加到与双环 [n.2.0] 烷酮（n = 3-5）相连的炔基酯中，分别促进了多米诺阴离子反应和 Dieckmann 缩合，导致 5- 6-5、6-6-5 和 7-6-5 三环稠环系统。这些系统代表了许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000986

文献信息

• Anionic Cascade Reaction Followed by Silylative Dieckmann Cyclization: A Straightforward Route to Tricyclic Fused Ring Systems Starting from Alkynyl Esters Tethered to Bicyclo[n.2.0]alkanones
  作者：Vincent Rietsch、Laurence Miesch、Daisuke Yamashita、Michel Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201000986

  日期：2010.12

  The successive addition of sodium ethoxide and TBSOTf (or TMSOTf) to alkynyl esters tethered to bicyclo[n.2.0]alk-anones (n = 3-5) promoted a domino anionic reaction and a Dieckmann condensation, respectively, which led to 5-6-5, 6-6-5, and 7-6-5 tricyclic fused ring systems. These systems represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  将乙醇钠和 TBSOTf（或 TMSOTf）连续添加到与双环 [n.2.0] 烷酮（n = 3-5）相连的炔基酯中，分别促进了多米诺阴离子反应和 Dieckmann 缩合，导致 5- 6-5、6-6-5 和 7-6-5 三环稠环系统。这些系统代表了许多生物活性化合物的相关子结构。