(E)-3-methylidene-5-phenylpent-4-enal | 204570-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylidene-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (E)-3-methylene-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 204570-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LTOLCSGRJHEAJF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylidene-5-phenylpent-4-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,8E)-7-methylidene-9-phenylnona-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类视黄醇的新合成类似物：9-亚甲基-和 13-去甲基-9-亚甲基-视黄醇、-视黄醛和 13-去甲基-9-亚甲基视黄酸乙酯的芳香类似物的合成

  摘要：

  通过新的 β-亚甲基-醛合成子合成了 9-亚甲基和 13-去甲基-9-亚甲基视黄醇、-视黄醛和 13-去甲基-9-亚甲基视黄酸乙酯的芳香族类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3423::aid-hlca3423>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diiodo-4,4-dimethoxy-2-methylbut-1-ene 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-methylidene-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  烯二碘缩醛：烯基羟基缩醛的立体选择性合成。方便访问非共轭日记

  摘要：

  卤素-金属交换反应，随后通过缩合与羰基化合物后，烯二碘乙缩醛1允许烯羟基缩醛的立体选择性合成2用Ž配置中，两个步骤的过程英寸 此外，脱水后，中间二烯缩醛3-4，经由一个拨水解过程，导致纯非共轭dienals 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83009-3

文献信息

• Structure–activity relationships of methylene or terminal side chain modified retinoids on the differentiation and cell death signaling in NB4 promyelocytic leukemia cells
  作者：Diana Ivanova、Aurélie Rossin、Hinrich Gronemeyer、Alain Valla、Dominique Cartier、Régis Le Guillou、Roger Labia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.002

  日期：2004.8

  New structure-activity relationships of a series of methylene or side chain modified retinoids on NB4 acute promyelocytic leukemia cells are investigated. The differentiation- and apoptosis-inducing potential of these compounds is analyzed on the basis of their selective retinoic acid receptor binding profile.

  研究了一系列的亚甲基或侧链修饰的类维生素A在NB4急性早幼粒细胞白血病细胞上的新的结构-活性关系。基于它们的选择性视黄酸受体结合特性，分析了这些化合物的诱导分化和凋亡的潜力。