2-(4'-azido-4'-phenylbutyl)cyclohexanone | 328533-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-azido-4'-phenylbutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-Azido-4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 328533-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: FIFPOSZIBKMAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-azido-4'-phenylbutyl)cyclohexanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1-(phenylamino)spiro[4.5]decan-6-one 、 cis-1-(phenylamino)spiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与酮的分子内反应：施密特和曼尼希途径之间的竞争。

  摘要：

  路易斯酸促进的苄基叠氮化物与酮的反应可以通过两个主要途径进行。叠氮基-施密特反应涉及将叠氮化物简单地添加到酮中，然后重排和扩环。另外，苄基叠氮化物可先进行重排以提供亚胺离子，其随后可参与曼尼希反应。制备了一系列含有αCH2（CH2）nCH（N3）Ph取代基（n = 1-3）的酮，以研究产物对酮环尺寸和系链长度的依赖性。对于所有检查的酮类，当使用四碳连接剂时（上述配方中的n = 1），由于分子内Schmidt反应而获得的双环内酰胺的收率很高，但曼尼希产品主要用于较长的拴系剂（n = 2，3）。 ）。

  DOI：

  10.1021/jo001367p
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(4'-azido-4'-phenylbutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与酮的分子内反应：施密特和曼尼希途径之间的竞争。

  摘要：

  路易斯酸促进的苄基叠氮化物与酮的反应可以通过两个主要途径进行。叠氮基-施密特反应涉及将叠氮化物简单地添加到酮中，然后重排和扩环。另外，苄基叠氮化物可先进行重排以提供亚胺离子，其随后可参与曼尼希反应。制备了一系列含有αCH2（CH2）nCH（N3）Ph取代基（n = 1-3）的酮，以研究产物对酮环尺寸和系链长度的依赖性。对于所有检查的酮类，当使用四碳连接剂时（上述配方中的n = 1），由于分子内Schmidt反应而获得的双环内酰胺的收率很高，但曼尼希产品主要用于较长的拴系剂（n = 2，3）。 ）。

  DOI：

  10.1021/jo001367p

文献信息

• Intramolecular Reactions of Benzylic Azides with Ketones:  Competition between Schmidt and Mannich Pathways
  作者：Aaron Wrobleski、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo001367p

  日期：2001.2.1

  The Lewis acid-promoted reactions of benzylic azides with ketones can proceed by two major pathways. The azido-Schmidt reaction involves simple addition of azide to the ketone followed by rearrangement and ring expansion. In addition, benzylic azides can undergo prior rearrangement to afford iminium ions that can subsequently participate in a Mannich reaction. A series of ketones containing an alpha CH2(CH2)nCH(N3)Ph

  路易斯酸促进的苄基叠氮化物与酮的反应可以通过两个主要途径进行。叠氮基-施密特反应涉及将叠氮化物简单地添加到酮中，然后重排和扩环。另外，苄基叠氮化物可先进行重排以提供亚胺离子，其随后可参与曼尼希反应。制备了一系列含有αCH2（CH2）nCH（N3）Ph取代基（n = 1-3）的酮，以研究产物对酮环尺寸和系链长度的依赖性。对于所有检查的酮类，当使用四碳连接剂时（上述配方中的n = 1），由于分子内Schmidt反应而获得的双环内酰胺的收率很高，但曼尼希产品主要用于较长的拴系剂（n = 2，3）。 ）。