N-(3-phenylprop-2-ynyl)methanesulfonamide | 1298088-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-ynyl)methanesulfonamide
• CAS: 1298088-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: YNIZANGMCYDVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-ynyl)methanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 2-巯基甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzyl-1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-4-(phenylselanyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非常规的硫-硒-碳自由基转移：炔炔基酰胺的化学和区域选择性环化

  摘要：

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03745d
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-phenylprop-2-ynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和N-碘代琥珀酰亚胺促进Yne系结亚酰胺的5- exo-dig氧化环化：获得吡咯烷酮和螺吡咯烷酮

  摘要：

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01149

文献信息

• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。
• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynamides: Regioselective Access to Cyclopentadiene Frameworks and 2-Aminofurans
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Si-Yu Liu、Jiang-Man He、Tong-Fu Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02317

  日期：2020.9.4

  An efficient Cu(I)-catalyzed oxidative cyclization of alkynyl-tethered enynamides for the construction of fused bicyclic cyclopentadiene derivatives is disclosed. The cascade proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and formal (3 + 2) cycloaddition. Employing aryl-tethered enynamides as starting materials, substituted 2-aminofurans can be exclusively formed.

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。