2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 78902-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 78902-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₈S₂
• 分子量: 463.453
• InChiKey: BHVHSJQUJUQIDW-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-methyl-1H-tetrazole-5-thiolate 、 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8

文献信息

• Nucleophilic SN2 displacements on penicillin-6- and cephalosporin-7- triflates; 6β-iodopenicillanic acid, a new β-lactamase inhibitor
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Subramanian Narayanaswami、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88017-8

  日期：1980.1

  Triflate or nonaflate esters of alkyl 6α (or β) hydroxypenicillanates are substituted (with inversion) by the soft nucleophiles iodide, bromide, chloride, azide, arylselenoxide,1 thiocyanate, thiols, and thiolacids; carbon nucleophiles fail. Methoxide (hard) attacks the lactam bond, opening both rings to give a known11 1,4 thiazine. Iodide substitutes 7α-trifloxycephalosporins, giving 7β-iodocephalosporins

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。