p-nitrobenzyl N-thioformyl-glycinate | 68637-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl N-thioformyl-glycinate
• 英文别名: p-nitrobenzyl thioformylglycinate；(4-nitrophenyl)methyl 2-(methanethioylamino)acetate
• CAS: 68637-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: NIVBPMXYDCJMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl N-thioformyl-glycinate 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 7α-azido-3-acetoxymethyl-ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds

  摘要：

  提供了一种新的全合成过程，产生头孢菌素或青霭霉素类化合物。该过程以甘氨酸酯为起始物质，首先经过反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢菌素骨架，再脱水生成所需的3-不饱和化合物。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。

  公开号：

  US04099000A1

文献信息

• 2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04639441A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.5 and R.sup.6 each represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group) or a group of formula ##STR3## (in which R.sup.7 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyclic amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted hydrazino group or a guanidino group, and A' represents a bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group); and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group; and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared from the corresponding 1-(protected carboxymethyl)-4-alkylthio-azetidin-2-one.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢原子、烷基团、烷氧基团或各种取代烷基团；R.sup.2代表氢原子、公式##STR2##的团（其中R.sup.5和R.sup.6各自代表烷基团、芳烷基团或芳基团，或者R.sup.5和R.sup.6共同代表含氮杂环团）或公式##STR3##的团（其中R.sup.7代表氢原子、取代或不取代的烷基团、取代或不取代的氨基团、环状氨基团、羟基、烷氧基团、芳氧基团、芳烷氧基团、取代或不取代的肼基团或胍基团，A'代表二价饱和脂肪烃基团）；以及R.sup.3代表羧基或保护的羧基；且其药理可接受的盐是有价值的抗生素，可以由相应的1-(保护羧甲基)-4-烷基硫基-azetidin-2-酮制备。
• US4099000A
  申请人：——

  公开号：US4099000A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4639441A
  申请人：——

  公开号：US4639441A

  公开（公告）日：1987-01-27
• Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04099000A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  A novel total synthesis process is provided, yielding cephalosporin or penicillin compounds. The process uses as starting material a glycine ester, which first is reacted to yield a dihydrothiazine, and subsequently condensed with azidoacetyl chloride to form the cepham nucleus, then dehydrated to yield the desired 3-unsaturation. Subsequent reduction and acylation steps are analogous to known chemistry. The end products are antibacterial agents.

  提供了一种新的全合成过程，产生头孢菌素或青霭霉素类化合物。该过程以甘氨酸酯为起始物质，首先经过反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢菌素骨架，再脱水生成所需的3-不饱和化合物。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。