2-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 97188-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-ethyl-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one；1-[1-(benzenesulfonyl)-3-ethylpyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 97188-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: ZWQQJFQNHBLFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  462.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到1-(3-乙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles

  摘要：

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。

  DOI：

  10.1139/v06-075
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡咯 在 三氯化铝 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Friedel-Crafts acylations of 3-alkyl-1-(phenylsulfonyl)pyrroles: Application to the synthesis of an ant trail pheromone
  作者：Dong Xiao、Jeffrey A. Schreier、James H. Cook、Paul G. Seybold、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00098-6

  日期：1996.3

  favored at the adjacent C-2 position but rearrangement to the C-5 position can occur after prolonged reaction times. This reversible Friedel-Crafts methodology has been employed for the synthesis of the ant trail pheromone, methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate.

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。
• ANDERSON, HUGH, J.;LOADER, CH. E.;XU, RU, XUN;LE, NGHIA;GOGAN, NIALL, J.;+, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 4, 896-902
  作者：ANDERSON, HUGH, J.、LOADER, CH. E.、XU, RU, XUN、LE, NGHIA、GOGAN, NIALL, J.、+

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Xu, Ru Xun、Le, Nghia、Gogan, Niall J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles
  作者：Erin T Pelkey、Gordon W Gribble

  DOI：10.1139/v06-075

  日期：2006.10.1

  A pyrrole and two pyrroloindoles that are substituted with a p-toluenesulfonyl group undergo an ipso acylation – detosylation reaction with acid chlorides and aluminum chloride to afford the corresponding acyl-substituted pyrroles and pyrroloindoles.Key words: pyrrole, pyrroloindole, ipso acylation, detosylation, Friedel–Crafts reaction.

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。