α-Thioformamido-diethylphosphono-essigsaeure-p-methoxybenzylester | 50917-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Thioformamido-diethylphosphono-essigsaeure-p-methoxybenzylester
• 英文别名: diethoxyphosphoryl-thioformylamino-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester；p-Methoxybenzyl alpha-thioformamido-diethylphosphonoacetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(methanethioylamino)acetate
• CAS: 50917-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₆PS
• 分子量: 375.383
• InChiKey: ZKAOKBMRNLXLKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Thioformamido-diethylphosphono-essigsaeure-p-methoxybenzylester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetoxymethyl-7c-azido-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl thioformate 、 N-Benzyliden-α-amino-diethylphosphonoessigsaeure-p-methoxybenzylester 生成 α-Thioformamido-diethylphosphono-essigsaeure-p-methoxybenzylester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of β-lactam antibiotics I.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87298-1

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03962224A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 7-azido-3-cephem compounds are prepared via .alpha.-amino-phosphonoacetate esters. The cephem compounds are intermediates for the preparation of novel and known useful antibiotic cephalosporins.

  通过α-氨基膦酸乙酯制备了新型的7-偶氮基-3-头孢菌素化合物。这些头孢菌素化合物是制备新型和已知有用的抗生素头孢菌素的中间体。
• Total synthesis of β-lactam antibiotics V. (±)-3′-Methyl-cephalothin
  作者：N.G. Steinberg、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91968-9

  日期：1974.1
• Total synthesis of .beta.-lactam antibiotics. VI. 3-Arylephalosporins
  作者：Raymond A. Firestone、Natalie S. Maciejewicz、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00937a017

  日期：1974.11
• Total synthesis of (.+-.)-1-carbacefoxitin and -cefamandole and (.+-.)-1-oxacefamandole
  作者：Raymond A. Firestone、John L. Fahey、Natalie S. Maciejewicz、Gool S. Patel、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00214a018

  日期：1977.4

  The total syntheses of the (+/-)-1-carba analogues of cefoxitin (11), 7 alpha-methoxydeacetylcephalothin (5) and cefamandole (31) and the (+/-)-1-oxa analogue of cefamandole (43) are described. Their bioactivity spectra against 14 typical organisms are similar to those of their natural 1-thia counterparts, with the 1-carba compounds somewhat less active and the 1-oxa compound more active than the natural ones.
• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——