glycine 4-nitrobenzyl ester | 7352-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: Glycin-(4-nitro-benzylester)；glycine p-nitrobenzyl ester；p-Nitrobenzyl glycinate；(4-nitrophenyl)methyl 2-aminoacetate
• CAS: 7352-64-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: IWSWFVNUXDVDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine 4-nitrobenzyl ester 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrobenzyl 3-methoxy-4-cinnamyl-2-azetidinon-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the 1-carbapen-2-en and 1-carbacepha-1,3-diene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92943-0
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonate de glycinate de p-nitrobenzyle 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到glycine 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Costerousse, Germain; Cagniant, Alain; Didierlaurent, Stanislas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 6, p. 830 - 835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• 1-Methylcarbapenem derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040014962A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  1-Methylcarbapenem compounds having antibacterial activity, pharmacologically acceptable esters or salts thereof and pharmaceutical compositions (particularly antibacterial agents) containing them as an active ingredient are described. In addition, the invention includes the use of these compounds, ester derivatives or salts for the manufacture of pharmaceutical compositions, or a method for the prevention or treatment of diseases (particularly bacterial infections) by administering a pharmacologically effective amount of the compounds, ester derivatives or salts to warm-blooded animals (particularly human beings).

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。
• <b>On Cysteine and Cystein Peptides. II. S-Acylcysteines in Peptide Synthesis</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Iphigenia. Photaki、Nicolaos. Ghelis

  DOI：10.1021/ja00892a027

  日期：1963.5

  molecular models reveals very low, if any, strain in the planar arrangements shown for the three donor groups of the ligan’d. Since resonance between the imine and aromatic ring would tend to keep the bonds adjacent to the imine nitrogens in the same plane, the planar arrangement for the ligands shown in B and C is favored over other possible structures. Additional evidence for the proposed chelate

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。
• Vibrational spectra of N-acetylglycine oligomers Part 2.—Raman scattering study of selectively C-deuteriated oligomers with polyglycine I- and II-type structures
  作者：Hideki Etori、Keijiro Taga、Hirofumi Okabayashi、Kunihiro Ohshima

  DOI：10.1039/a605741a

  日期：——

  Selectively C-deuteriated N-acetylglycine trimer and tetramer acid types have been synthesized, and their two crystalline modifications, solid-A and solid-B [which correspond in structure to polyglycine (PG) II and I, respectively] have been prepared. Raman scattering spectra have been measured for a series of these glycine oligomers, and the CH 2 - and CD 2 -characteristic modes have been investigated in detail. Assignment of the CH 2 -characteristic bands to each CH 2 group in the oligomers has been carried out successfully. In particular, the results obtained from the CD 2 stretch region show that N- and C-terminal glycine residues for the PGI- and PGII-type trimers and tetramers are all in very similar environments and that the glycine residues which are sandwiched between the two terminal residues are also in a similar environment for both the trimers and the tetramers.

  选择性C-重氘化的N-乙酰甘氨酸三聚体和四聚体酸类型已被合成，且其两种晶体改型，固体-A和固体-B（分别对应于聚甘氨酸（PG）II和I的结构）已被制备。对一系列这些甘氨酸低聚物进行了拉曼散射谱测量，并详细研究了CH₂和CD₂的特征模式。成功地将CH₂特征带分配给低聚物中的每个CH₂基团。特别是在CD₂伸缩区域获得的结果表明，PGI型和PGII型三聚体及四聚体的N-末端和C-末端甘氨酸残基都处于非常相似的环境中，并且夹在两个末端残基之间的甘氨酸残基在三聚体和四聚体中也处于相似的环境中。