1-[2-(2-hydroxybenzoyl)ethenyl]piperidine | 1084-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxybenzoyl)ethenyl]piperidine
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-propenone；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；2-Piperidinovinyl-(2-hydroxyphenyl)-keton；o-Hydroxy-β-piperidino-acrylophenon；1-<2-Hydroxy-phenyl>-3-piperidino-propenon；1-(2-hydroxy-phenyl)-3ξ-piperidino-propenone；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3ξ-piperidino-propenon；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1084-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OLUVXOMUDPAZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxybenzoyl)ethenyl]piperidine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-氨基-4H-色满-4-基
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed Cascade of o-Hydroxyarylenaminones to Access 3-Aminated Chromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02796
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(2-hydroxybenzoyl)ethenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过结合亲水和疏水相互作用，将脱氢乙酸作为异位气味受体的选择性激动剂和强效激动剂。

  摘要：

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600612

文献信息

• Synthesis of 1‐(2‐Hydroxy‐phenyl)‐3‐piperidin‐1‐yl‐propenone by Ultrasonic Irradiation
  作者：N. R. Dalvi、S. N. Shelke、B. K. Karale、H. C. Gill

  DOI：10.1080/00397910500385266

  日期：2007.4.1

  Different 1-(2-hydroxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-propenones have been synthesized by ultrasonic activation from differently substituted 3-formyl chromones and piperidine.
• Substituted Chromones
  作者：Charles W. Winter、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01136a008

  日期：1952.8
• Reaction of 3-Iodochromone with Nucleophiles 3. Formation of 2-Aminomethylene-3(2H)-benzofuranones by the Reaction with Secondary Amines
  作者：Yoshiaki Sugita、Takako Iwaki、Misaki Okamoto、Ichiro Yokoe

  DOI：10.3987/com-01-9169

  日期：——

  3-Iodochromone (4a) easily reacted with secondary amines in the presence of potassium carbonate to give 2-aminomethylene-3(2H)-benzofuranones in good yields. Under similar conditions without potassium carbonate, 4a was reacted with piperidine to give the enamino ketone (5) as the major product.