1-phenyl-3,4-di-p-tolylisoquinoline | 1191105-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-di-p-tolylisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methylphenyl)-1-phenylisoquinoline；3,4-bis(4-methylphenyl)-1-phenylisoquinoline
• CAS: 1191105-49-3
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: LBFDURDCLUSDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-3,4-di-p-tolylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基Hy与内部炔烃的氧化偶联：高效合成多取代的异喹啉

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338417

文献信息

• An efficient synthesis of isoquinolines via rhodium-catalyzed direct C–H functionalization of arylhydrazines
  作者：Sai Zhang、Daorui Huang、Guangyang Xu、Shengyu Cao、Rong Wang、Shiyong Peng、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c5ob01171j

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond activation of arylhydrazines and coupling with internal alkynes has been realized.

  铑催化的芳基肼的C-H键活化并与内部炔烃偶联已经实现。
• Cobalt-catalyzed redox-neutral synthesis of isoquinolines: C–H activation assisted by an oxidizing N–S bond
  作者：Fen Wang、Qiang Wang、Ming Bao、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62491-9

  日期：2016.8

  A redox-neutral avenue to access isoquinolines has been realized by a Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation process. Starting from readily available N -sulfinyl imine substrates and alkynes, the reaction occurred via N-S cleavage with broad substrate scope and functional group compatibility in the presence of cost-effective cobalt catalysts.

  通过 Co(Ⅲ) 催化的 CH 活化过程实现了获得异喹啉的氧化还原中性途径。从容易获得的 N-亚磺酰基亚胺底物和炔烃开始，在具有成本效益的钴催化剂存在下，该反应通过 NS 裂解发生，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Rhodium-catalyzed oxidative coupling of aromatic imines with internal alkynes via regioselective C–H bond cleavage
  作者：Tatsuya Fukutani、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b910198e

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative coupling of aromatic imines with alkynes effectively proceeds via regioselective C-H bond cleavage to produce indenone imine and isoquinoline derivatives.

  芳族亚胺与炔烃的铑催化的氧化偶联可通过区域选择性CH键裂解而有效地进行，从而产生茚满酮亚胺和异喹啉衍生物。
• Realized C–H Functionalization of Aryldiazo Compounds via Rhodium Relay Catalysis
  作者：Lin Qiu、Daorui Huang、Guangyang Xu、Zhenya Dai、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00674

  日期：2015.4.3

  An unprecedented C-H functionalization of aryldiazo compounds without a preinstallation of directing group has been realized under mild conditions, which differs from former reports in its use of diazo compounds as coupling partners in directed C-H activations. This novel transformation has been realized by a rhodium self-relay catalysis, a tandem process of the in situ formation of a directing group and sequential C-H bond activation.
• Nakkalwar, Shrinivas L.; Kasralikar, Hanmant M.; Kaminwar, Nitish S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 6, p. 842 - 849
  作者：Nakkalwar, Shrinivas L.、Kasralikar, Hanmant M.、Kaminwar, Nitish S.、Patwari, Shivaji B.、Jadhav, Vivekanand B.

  DOI：——

  日期：——